Τετραϋδροθειοφαίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Τετραϋδροθειοφαίνιο
Tetrahydrothiophene.svg
Tetrahydrothiophene3d.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Θειολάνιο
Άλλες ονομασίες Τετραϋδροθειοφαίνιο
Θειοφάνιο
1,4-επιθειαβουτάνιο
1,4-βουτυλενοσουλφίδιο
Θειακυκλοπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8S
Μοριακή μάζα 88,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Tetrahydrothiophene.svg
Συντομογραφίες THT
Αριθμός CAS 110-01-0
SMILES S1CCCC1
InChI 1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
PubChem CID 1127
ChemSpider ID 1095
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −96°C
Σημείο βρασμού 119°C
Πυκνότητα 999 kg/m³
Ιξώδες 1,042 cp (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,5045
Τάση ατμών 1,93 kPa (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Φράσεις κινδύνου 11​‐​20/21/22​‐​36/38​‐​52/53
Φράσεις ασφαλείας (2)​‐​16​‐​23​‐​36/37​‐​61
LD50 1.750 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το τετραϋδροθειοφαίνιο[1] (αγγλικά Tetrahydrothiophene, THT) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και θείο, με χημικό τύπο C4H8S. Είναι ένας ετεροκυκλικός θειαιθέρας, με μόριο που αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο, που σχηματίζεται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, και ένα (1) άτομο θείου. Στα άτομα άνθρακα συνδέονται, επίσης, συνολικά οκτώ (8) άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό τετραϋδροθειοφαίνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικό, άχρωμο υγρό, με έντονη δυσάρεστη οσμή. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος τετραϋδροθειοφαίνιο μπορεί να αναφέρεται επίσης και σε μια ολόκληρη σειρά από «θυγατρικές» - παράγωγες ενώσεις, που περιέχουν έναν τουλάχιστον τετραϋδροθειοφαινικό δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το τετραϋδροθειοφαίνιο παράγεται με χημική αντίδραση τετραϋδροφουράνιου και υδρόθειου. Η αντίδραση αυτή διεξάγεται στην αέρια κατάσταση, πάνω από αλουμίνα ή άλλο ετερογενή όξινο καταλύτη[2][3]:

Τετραϋδροφουράνιο Tetrahydrothiophen.png

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή η ένωση αποτελεί συναρμοτή για τη χημεία ενώσεων συναρμογής, με χαρακτηριστικό παράδειγμα το σύμπλοκο (τετραϋδροθειοφαινο)χλωροχρυσό[4][5]:

Tetrahydrothiophen.png Chloro(tetrahydrothiophene)gold(I).png1-οξυθειολάνιο

Η οξείδωση του THT δίνει ένα διαλύτη που ονομάζεται σουλφολάνιο (συστηματική ονομασία: 1,1-διοξυθειολάνιο), που είναι σχεδόν άοσμος πολικός διαλύτης:

Tetrahydrothiophen.png Sulfolane-2D-skeletal.png

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εξαιτίας της οσμής του, το THT χρησιμοποιείται ως οσμοθέτης για το υγραέριο[3], αν και αυτό δεν ισχύει πλέον για τη Βόρεια Αμερική. Χρησιμοποιείται, ακόμη, ως οσμοθέτης για το φυσικό αέριο, συνήθως σε μίγματα που περιέχουν επίσης 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Bernard Loev and John T. Massengale, U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
  3. 3,0 3,1 Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
  4. Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Briggs, D. A.; Murray, H. H.; Fackler., J. P. (2007). "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes". Inorg. Synth. 26: 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17.
  5. Rafael Uson, Antonio Laguna, Mariano Laguna, "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes" Inorganic Syntheses, 1989, Volume 26, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tetrahydrothiophene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tetrahydrothiophen της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).