Μετάβαση στο περιεχόμενο

Πιπεριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πιπεριδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Πιπεριδίνη
Άλλες ονομασίες εξαϋδροπυριδίνη, αζινάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H11N
Μοριακή μάζα 85,15 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −10 °C
Σημείο βρασμού 106 °C
Πυκνότητα 860 kg/m³
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 11,22[1]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η πιπεριδίνη είναι μια ετεροκυκλική αμίνη, το μόριο της οποίας αποτελείται από έναν κορεσμένο εξαμελή δακτύλιο με ένα άτομο αζώτου. Είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή μεταξύ αμμωνίας και πιπεριού,[2] από την οποία προέρχεται και η εμπειρική ονομασία της. Η πιπεριδίνη είναι συστατικό πολλών αλκαλοειδών και χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη σε διάφορες οργανικές συνθέσεις, κυρίως φαρμακευτικών προϊόντων.[3]

Σε βιομηχανική κλίμακα η πιπεριδίνη παρασκευάζεται με υδρογόνωση της πυριδίνης χρησιμοποιώντας ως καταλύτη είτε δισουλφίδιο του μολυβδαινίου (MoS2),[4] είτε νικέλιο Ράνεϊ (RaNi):

Αναγωγή της πυριδίνης σε πιπεριδίνη μπορεί να γίνει και με επίδραση νατρίου σε διάλυμα αιθανόλης.[5]

Σε αναλογία με το κυκλοεξάνιο, ο εξαμελής δακτύλιος της πιπεριδίνης έχει τη διαμόρφωση ανακλίνδρου. Σε αντίθεση όμως με το κυκλοεξάνιο, η πιπεριδίνη έχει δύο διαφορετικές διαμορφώσεις τύπου ανακλίνδρου, την αξονική και την ισημερινή διαμόρφωση, οι οποίες διακρίνονται από τον προσανατολισμό του αμινικού υδρογόνου:

αξονική διαμόρφωση
ισημερινή διαμόρφωση

Σύμφωνα με κβαντοχημικούς υπολογισμούς η ισημερινή διαμόρφωση είναι ελαφρώς πιο σταθερή από την αξονική στην αέρια φάση,[6] ωστόσο σε πολικούς διαλύτες η σταθερότητα ενδεχομένως αντιστρέφεται.[7] Σε κάθε περίπτωση, οι δύο διαμορφώσεις αλληλομετατρέπονται έυκολα και ταχύτατα η μία στην άλλη. [8]


  1. Η. Κ. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79: 5441.
  2. Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. σελ. 149. 
  3. M. B. Smith, J. March (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), Wiley-Interscience.
  4. Κ. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H. Höke (2002) “Amines, Aliphatic”, στο Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH.
  5. C. S. Marvel, W. A. Lazier (1941) Org. Synth. 1: 99.
  6. Luis Carballeira, Ignacio Pérez-Juste (1998). «Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines». Journal of Computational Chemistry 19 (8): 961–976. https://archive.org/details/sim_journal-of-computational-chemistry_1998-06_19_8/page/961. 
  7. Ian D. Blackburne, Alan R. Katritzky, Yoshito Takeuchi (1975). «Conformation of piperidine and of derivatives with additional ring hetero atoms». Acc. Chem. Res. 8 (9): 300–306. 
  8. F. A. L. Anet, Ι. Yavari (1977). «Nitrogen inversion in piperidine». J. Am. Chem. Soc. 99 (8): 2794–2796.