Δισιλιράνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Δισιλιράνιο
Disilirane.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Δισιλιράνιο
Άλλες ονομασίες Δισιλακυκλοπροπάνιο
Επιδισιλαμεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH6Si2
Μοριακή μάζα 74,229 amu[1]
Αριθμός CAS 51130-21-3
SMILES C1[SiH2][SiH2]1
InChI 1S/CH6Si2/c1-2-3-1/h1-3H2
ChemSpider ID 24769617
Δομή
Μοριακή γεωμετρία τριγωνική ως προς C-Si-Si.
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού -20,0±23,0 °C
Τάση ατμών 3.520,3 mnHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-58,3±22,6°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To δισιλιράνιο[2] (αγγλικά disilirane) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο CH6Si2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του Τύπος δισιλιράνιου. Είναι το απλούστερο ετεροκυκλικό οργανοδισιλάνιο.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το μοριακό τύπο του (CH6Si2) έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Μεθυλοδισιλένιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3SiH=SiH2.
  2. Μεθυλενοδισιλάνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH2=SiHSiH3.
  3. Σιλυλομεθυλενοσιλάνιο, με ημισυντακτικό τύπο SiH3CH=SiH2.

«Μητρικό» και «θυγατρικά» δισιλιράνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το δισιλιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «δισιλιράνια». Πρόκειται, δηλαδή, για όλες οι παράγωγες ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) δισιλιρανικό δακτύλιο, δηλαδή τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που μεριέχει δύο (2) σιλυλενικές ομάδες (-SiH2-) και μία (1) μεθυλενική ομάδα (-CH2-).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «δισιλιράνιο» παράγεται από την συστηνόμενη από την IUPAC συστηματική ονοματολογία Hantzsch-Widman. Πιο συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «δισιλ(α)» σημαίνει την παρουσία δύο (2) ατόμων πυριτίου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Η συλλαβή «-ιρ-» σημαίνει ότι ο ετεροκυκλικός δακτύλιος είναι τριμελής, δηλαδή αποτελείται από τρία (3) συνολικά άτομα. Η συλλαβή «-αν-» σημαίνει την απουσία διπλού δεσμού στον ετεροκυκλικό δακτύλιο και τέλος, η κατάληξη «-ιο» δίνεται επειδή ο ετεροκυκλικός δακτύλιος δεν περιέχει άζωτο.

Η ονομασία «δισιλακυκλοπροπάνιο» παράγεται από την εναλλακτική ονοματολογία αντικατάστασης οργανικών ενώσεων. Πιο συγκεκριμένα, η ένωση θεωρείται κυκλοπροπάνιο, δύο (2) άτομα άνθρακα του οποίου αντικαταστάθηκαν από δύο (2) άτομο πυριτίου («δισιλ(α)-»).

Η ονομασία «επιδισιλαμεθάνιο» παράγεται από την εναλλακτική «ονοματολογία υποκατάστασης», δηλαδή μεθάνιο που δυο άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν υποκατασταθεί από δύο (2) άτομα πυριτίου (-δισιλ(α)-), που σχηματίζουν δακτύλιο, όπως δηλώνει το πρόθεμα «επ(ι)-».

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το δισιλιράνιο, από τη δομή του, συνδυάζει τις ιδιότητες ένωσης με τριμελή δακτύλιο, με αυτές οργανοδισιλανίου. Έτσι, ως ένωση με τριμελή δακτύλιο δίνει αντιδράσεις 1,3-κυκλοπροσθήκης με διάνοιξη δακτυλίου, όπου «σπάει» ο δεσμός Si-Si (ενέργεια δεσμού 222 kJ/mole[3]), γιατί είναι ασθενέστερος από τους δεσμούς C-Si (ενέργεια δεσμών 318 kJ/mole[3]). Ακόμη, ως οργανοσιλάνιο συνδυάζει τις αναγωγικές ιδιότητες ενός καρβιδίου και ενός υδριδίου, αφού το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα από τον άνθρακα αλλά και από το υδρογόνο[4][5].

Πηγές πληροφόησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. | Διαδικτυακός τόπος Chemspider
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. 3,0 3,1 Διαδικτυακός τόπος WiredChemist (http://www.wiredchemist.com/chemistry/data/bond_energies_lengths.html)
  4. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.6, σελ. 28.