3-υδραζεπίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από 3H-αζεπίνη)
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
3-υδραζεπίνη
3H-azepine.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-υδραζεπίνη
Άλλες ονομασίες 1,6-επαζα-1,5,7-κυκλοεξατριένιο
1-αζα-1,5,7-κυκλοεπτατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H7N
Μοριακή μάζα 93,13 amu
Αριθμός CAS 27584-60-7[1]
SMILES C1C=CC=CN=C1
InChI 1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-3,5-6H,4H2
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -33,1°C
Σημείο βρασμού 180,6°C
Πυκνότητα 900 kg/m³ (23°C)
Διαλυτότητα
στο νερό
714,5 g/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,498
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 3-υδραζεπίνη[2] (αγγλικά 3H-azepine) είναι ακόρεστη ετεροκυκλική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C6H7N, η οποία δομικά αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο, που περιέχει ένα άτομο αζώτου, έξι (6) άτομα άνθρακα και τρεις (3) διπλούς δεσμούς, εναλλάξ στις θέσεις #1, #5 και #7. Ακριβέστερα, πρόκειται για ετεροκυκλική ιμίνη. Ο όρος «αζεπίνη» επεκτείνεται και σε δύο (2) άλλες «μητρικές» ισομερείς αζεπίνες, αλλά και σε διάφορες «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστο αζεπινικό δακτύλιο.

Παραγωγή και χαρακτηριστικά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 3-υδραζεπίνη συνθέτεται ως 1-υδραζεπίνη:

Η σύνθεση της 1-υδραζεπίνης μπορεί να επιτευχθεί με αποσύνθεση του 1-αζεπινοκαρβοξυλικού οξέος[3] Αυτό το τελευταίο (το 1-αζεπινοκαρβοξυλικό οξύ) μπορεί να παραχθεί, με τη σειρά του, από την αντίδραση Μπούχνερ (Buchner reaction) μεταξύ βενζολίου (PhH) και ενός αζιδομεθανικού εστέρα (N3CO2R), που οδηγεί σε ενδιάμεση επέκταση του εξαμελούς βενζολικού δακτυλίου στον επταμελή αζεπινικό:

Synth Azepin.png

Στη συνέχεια, επειδή η 1-υδραζεπίνη είναι ασταθής σε θερμοκρασία δωματίου, δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm, ισομερειώνεται με μετάθεση στη σταθερότερη ταυτομερή της 3-υδραζεπίνη:[4] [5] Το σημείο της ταυτομερούς ισορροπίας μπορεί να μεταβληθεί, ανάλογα με τις οξεοβασικές συνθήκες.

Iso Azepin.png

Σημειώνεται, ότι το κατιόν της 1-υδραζεπίνης είναι αρωματικό χημικό είδος, γιατί είναι ένα επίπεδο συζυγιακό κυκλικό σύστημα με 6π ηλεκτρόνια:

Mes Azepin.png

Επομένως, όταν το ταυτομερές μείγμα βρεθεί σε αρκετά αλκαλικές συνθήκες ώστε να αποσπαστεί υδρογονοκατιόν (H+), σχηματίζεται το κατιόν της 1-υδραζεπίνης, γιατί ως αρωματικό είναι πολύ σταθερότερο.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.
  4. Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  5. E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1H-Azepin της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).