Θειανισόλη

Θειανισόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Θειανισόλη (Προτεινόμενη ονομασία) ; Μεθυλοθειοβενζόλιο (Συστηματική ονομασία)
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφαινυλοθειαιθέρας; Φαινυλοθειομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H8S
Μοριακή μάζα	124,20 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5SCH3
Συντομογραφίες	PhSCH3; PhSMe; ΦSMe
Αριθμός CAS	100-68-5
SMILES	CSc1ccccc1
InChI	1S/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
PubChem CID	7520
ChemSpider ID	7239
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-15°C
Σημείο βρασμού	193°C
Πυκνότητα	1.053,3 kg/m³
Διαλυτότητα; στο νερό	Αδιάλυτη
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

H θειανισόλη^[1] (αγγλικά thioanisole) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₈S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C₆H₅S CH₃, PhSCH₃ και PhSMe. Η χημικά καθαρή θειανισόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος αλκυλαρυλοθειαιθέρας. Το όνομά της υποδηλώνει ότι αυτή η ένωση αποτελεί το θειούχο ανάλογο της ανισόλης. Μπορεί να παρασκευαστεί με μεθυλίωση της θειοφαινόλης.

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η θειανισόλη δίνει αποπρωτονίωση με αλκυλολίθια αντιδραστήρια, δίνοντας PhSCH₂Li, που μπορεί να αλκυλιωθεί. Ο παραγώμενος θειαιθέρας μπορεί να ταυτοποιηθεί και να χρησιμοποιηθεί με διάφορους τρόπους:^[2]

$\mathrm {PhSCH_{3}+RLi{\xrightarrow {-RH}}PhSCH_{2}Li{\xrightarrow {+RX}}PhSCH_{2}R+LiX}$

Όπου τα αναφερόμενα υδροκαρβύλια (R) δεν είναι απαραίτητα ίδια. Αν οξειδωθεί η θειανισόλη δίνει το αντίστοιχο χειρόμορφο σουλφιοξείδιο:^[3]

$\mathrm {PhSCH_{3}+|O|{\xrightarrow {}}PhSOCH_{3}}$

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Μπέιλι, ο Σάιμον "Thioanisole" e-EROS Εγκυκλοπαίδεια των Αντιδραστηρίων για την Οργανική Σύνθεση, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
↑ Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org. Synth. 1966, volume 46, 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078

[1] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[2] Μπέιλι, ο Σάιμον "Thioanisole" e-EROS Εγκυκλοπαίδεια των Αντιδραστηρίων για την Οργανική Σύνθεση, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093

[3] Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org. Synth. 1966, volume 46, 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078

[1]

[2]

[3]