Θειανισόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Θειανισόλη
Thioanisol.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Θειανισόλη (Προτεινόμενη ονομασία)
Μεθυλοθειοβενζόλιο (Συστηματική ονομασία)
Άλλες ονομασίες Μεθυλοφαινυλοθειαιθέρας
Φαινυλοθειομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8S
Μοριακή μάζα 124,20 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5SCH3
Συντομογραφίες PhSCH3
PhSMe
ΦSMe
Αριθμός CAS 100-68-5
SMILES CSc1ccccc1
InChI 1S/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
PubChem CID 7520
ChemSpider ID 7239
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -15°C
Σημείο βρασμού 193°C
Πυκνότητα 1.053,3 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτη
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

H θειανισόλη[1] (αγγλικά: thioanisole) ιείναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H8S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5SCH3, PhSCH3 και PhSMe. Η χημικά καθαρή θειανισόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος αλκυλαρυλοθειαιθέρας. Το όνομά της υποδηλώνει ότι αυτή η ένωση αποτελεί το θειούχο ανάλογο της ανισόλης. Μπορεί να παρασκευαστεί με μεθυλίωση της θειοφαινόλης.

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η θειανισόλη δίνει αποπρωτονίωση με αλκυλολίθια αντιδραστήρια, δίνοντας PhSCH2Li, που μπορεί να αλκυλιωθεί. Ο παραγώμενος θειαιθέρας μπορεί να ταυτοποιηθεί και να χρησιμοποιηθεί  με διάφορους τρόπους:[2]

Όπου τα αναφερόμενα υδροκαρβύλια (R) δεν είναι απαραίτητα ίδια. Αν οξειδωθεί η θειανισόλη, δίνει το αντίστοιχο χειρόμορφο σουλφιοξείδιο:[3]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Μπέιλι, ο Σάιμον "Thioanisole" e-EROS Εγκυκλοπαίδεια των Αντιδραστηρίων για την Οργανική Σύνθεση, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
  3. Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org. Synth. 1966, volume 46, 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Thioanisole της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).