Βενζυλική θειόλη

Βενζυλική θειόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζυλομεθανοθειόλη
Άλλες ονομασίες	Βενζυλική θειόλη; α-τολουολυλοθειόλη; Βενζυλοθειόλη; Θειοβενζυλική αλκοόλη; α-τολουολοθειόλη; Βενζυλυδρόθειο; Βενζυλικό υδρόθειο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H8S
Μοριακή μάζα	124,20 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5SCH3
Συντομογραφίες	PhCH2SH; PhCH2SH; ΦCH2SH; BnSH
Αριθμός CAS	100-53-8
SMILES	SCc1ccccc1
InChI	1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
PubChem CID	7509
ChemSpider ID	13851383
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-30°C
Σημείο βρασμού	195°C
Πυκνότητα	1.058 kg/m³
Διαλυτότητα; στο νερό	Χαμηλή
Διαλυτότητα; σε άλλους διαλύτες	Πολύ διαλυτή σε; EtOH, Et2O; Διαλυτή σε CS2; Ελάχιστα διαλυτή σε CCl4.
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,5751 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	70°C
Επικινδυνότητα
LD50	493 mg/kg (στόμα, αρουραίοι)
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	2 2 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η βενζυλική θειόλη^[1] (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₈S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C₆H₅CH₂SH, PhCH₂SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη.

Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων.^[2] επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H₂NCSNH₂):

$\mathrm {BnCl+H_{2}NCSNH_{2}{\xrightarrow {}}[BnSC(NH_{2})_{2}]X{\xrightarrow[{-H_{2}NCONH_{2}-NaX}]{+2NaOH}}BnSNa{\xrightarrow {+HCl}}BnSH+NaCl}$

Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH₂Ph,^[3], δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).

$\mathrm {BnSH+RX{\xrightarrow {}}[BnSHR]X{\xrightarrow[{-NaX-H_{2}O}]{+NaOH}}BnSR{\xrightarrow {+2|H|}}RSH+BnH}$

Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.

Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.^[4]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau and Denis Dubourdieu, "Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines", J Ag Food Chem, 51, 1373-1376(2003) doi:10.1021/jf020756c
↑ Norman Kharasch; Robert B. Langford (1973), «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0474 ; Coll. Vol. 5: 474
↑ M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930–4. doi:10.1055/s-2007-984524

[1] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[2] Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau and Denis Dubourdieu, "Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines", J Ag Food Chem, 51, 1373-1376(2003) doi:10.1021/jf020756c

[3] Norman Kharasch; Robert B. Langford (1973), «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0474 ; Coll. Vol. 5: 474

[4] M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930–4. doi:10.1055/s-2007-984524

[1]

[2]

[3]

[4]