Βενζυλική θειόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βενζυλική θειόλη
Benzenemethanethiol.svg
Benzyl-mercaptan-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζυλομεθανοθειόλη
Άλλες ονομασίες Βενζυλική θειόλη
α-τολουολυλοθειόλη
Βενζυλοθειόλη
Θειοβενζυλική αλκοόλη
α-τολουολοθειόλη
Βενζυλυδρόθειο
Βενζυλικό υδρόθειο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8S
Μοριακή μάζα 124,20 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5SCH3
Συντομογραφίες PhCH2SH
PhCH2SH
ΦCH2SH
BnSH
Αριθμός CAS 100-53-8
SMILES SCc1ccccc1
InChI 1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
PubChem CID 7509
ChemSpider ID 13851383
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -30°C
Σημείο βρασμού 195°C
Πυκνότητα 1.058 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Χαμηλή
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πολύ διαλυτή σε
EtOH, Et2O
Διαλυτή σε CS2
Ελάχιστα διαλυτή σε CCl4.
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,5751 (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
70°C
Επικινδυνότητα
LD50 493 mg/kg (στόμα, αρουραίοι)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η βενζυλική θειόλη[1] (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H8S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5CH2SH, PhCH2SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη. 

Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων.[2] επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H2NCSNH2):

Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH2Ph,[3], δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).

Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.

Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.[4]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau and Denis Dubourdieu, "Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines", J Ag Food Chem, 51, 1373-1376(2003) doi:10.1021/jf020756c
  3. Norman Kharasch; Robert B. Langford (1973), «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0474 ; Coll. Vol. 5: 474 
  4. M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930–4. doi:10.1055/s-2007-984524
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzyl mercaptan της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Thiourea της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).