Λεπιδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Λεπιδίνη
Lepidine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-μεθυλοκινόνη
Άλλες ονομασίες Λεπιδίνη
4-μεθυλο-2-βενζοπυριδίνη
1-αζα-4-μεθυλοναφθαλίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H9N
Μοριακή μάζα 143,19 amu
Αριθμός CAS 491-35-0
SMILES Cc1ccnc2ccccc12
Αριθμός EINECS 207-734-2
PubChem CID 10285
ChemSpider ID 13854818
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 9-10°C
Σημείο βρασμού 261-263°C
Πυκνότητα 1.083 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η λεπιδίνη[1] (αγγλικά Lepidine) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Ανήκει στις «θυγατρικές» κινολίνες, και πιο συγκεκριμένα στις μεθυλοκινολίνες. Περιέχεται στη λιθανθρακόπισσα, ενώ είναι δυνατή η παραγωγή της και από την κιγχανίνη, μετά από συναπόσταξη της τελευταίας με υδροξείδιο του καλίου (KOH). Η μεθυλική ομάδα είναι αρκετά όξινη, επιτρέποντας αντιδράσεις συμπύκνωσης να συμβούν σε αυτή τη θέση, ειδικά όταν το άζωτο είναι τεταρτοταγές. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή ορισμένων χρωστικών και φαρμάκων.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πρώτη σύνθεση λεπιδίνης πιστώθηκε στο Μπίβανκ (G. Bivank), το 1898, με αναγωγή ιωδολεπιδίνης, που με τη σειρά της προήλθε από χλωρολεπιδίνη, η οποία με τη δική της σειρά λήφθηκε με σύνθεση Κνορ (Knorr synthesis) από γ-μεθυλοκαρβοστυρίλιο, με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή και με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Απομονώνεται από τη λιθανθρακόπισσα.[2]
  2. Με (ενδομοριακή) κυκλοποίηση του ανιλιδίου (PhNH2) του ακετοξικού οξέος (CH3COCH2COOH), δηλαδή του ακετακετανιλιλιδίου (CH3COCH2CONHPh), παράγεται ενδιάμεσα 4-μεθυλο-2-κινολινόλη. Μετά, το υδροξύλιο της 4-μεθυλο-2-κινολινόλης υποκαθίσταται με χλώριο, μετά από επίδραση με οξυτριχλωριούχο φωσφόρο (POCl3). Αυτή η υποκατάσταση δίνει 4-μεθυλο-2-χλωροκινολίνη. Τέλος, η 4-μεθυλο-2-χλωροκινολίνη αποχλωριώνεται με αναγωγική αποχλωρίωση, με χρήση κασσιτέρου και υδροχλωρικού οξέος (HCl), οπότε παράγεται λεπιδίνη.[2]

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χημικά καθαρή λεπιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο προς το κιτρινωπό υγρό, με θερμοκρασία τήξης 9-10°C και θερμοκρασία βρασμού 261-263° C. Είναι (πρακτικά) αδιάλυτη στο νερό, αλλά ευδιάλυτη στην αιθανόλη (EtOH) και στο διαιθυλαιθέρα (Et2O).[2]

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

H μεθυλομάδα της είναι αρκετά όξινη, επιτρέποντας αντιδράσεις συμπύκνωσης, ιδιαίτερα όταν το άτομο του αζώτου είναι τετατροταγές.

Η νίτρωση λεπιδίνης παράγει 4-μεθυλο-8-νιτροκινολίνη, ενώ η σουλφούρωση λεπιδίνης παράγει 4-μεθυλο-6-κινολινοσουλφονικό οξύ, το οποίο, με τη σειρά του, μετά από επίδραση βάσης παράγει 4-μεθυλο-2-κινολινόλη.[2]

Η λεπιδίνη συμπυκνώνεται με τη μεθανάλη (HCHO), δίνοντας αρχικά 2-(3-κινολιν)αιθανόλη [3-(C6H4)(C3H2N)CH2CH2OH], που είναι ένα ελαιώδες υγρό, ενώ στη συνέχεια παράγει 2-(3-κινολινο)-1,3-προπανοδιόλη [3-[(C6H4)(C3H2N)CH(CH2OH)2].

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η λεπιδίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση κυανινοχρωστικών και φαρμάκων.[2]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Кнунянц, 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Lepidine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Лепидин της Ρωσικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).