2,5-λουτιδίνη

2,5-λουτιδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,5-διμεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες	2,5-λουτιδίνη; 2,5-διμεθυλαζίνη; 2,5-διμεθυλαζαβενζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H9N
Μοριακή μάζα	107,15 amu
Αριθμός CAS	589-93-5
SMILES	Cc1cnc(c=c1)C
InChI	1S/C7H9N/c1-6-3-4-7(2)8-5-6/h3-5H,1-2H3
Αριθμός EINECS	209-666-9
Αριθμός RTECS	OK9625000
Αριθμός UN	6L09RM76RH
PubChem CID	11526
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-15°C
Σημείο βρασμού	157°C
Πυκνότητα	926 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,499 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	47,8°C
Επικινδυνότητα
	Βλαβερή (Xn,Xi) και Εύφλεκτη (F)
Φράσεις κινδύνου	10-20/21/22-36/37/38
Φράσεις ασφαλείας	16-26-36/37/39-45
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 2,5-λουτιδίνη^[6] (αγγλικά 2,5-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 2,5-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH₃) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή της 2,5-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 1-προπεν-2-αμίνης [CH₂=C(NH₂)CH₃] σε μεθυλοπροπανοδιάλη [HCOCH(CH₃)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της μεθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH₃)CHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 2,5-λουτιδίνης:^[7]

$\mathrm {HOCH=C(CH_{3})CHO+CH_{2}=C(NH_{2})CH_{3}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+}$

Με επίδραση 2,5-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 2,5-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε προπένιο (CH₃CH=CH₂) παράγεται αρχικά 2,5-διμεθυλο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά 2,5-διμεθυλοπυριδίνη:^[8]

$\mathrm {+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}}$ $\mathrm {\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}$

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 2,5-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη και αρκετά δραστικότερη από τις μεθυλοπυριδίνες. Ιδιαίτερα, η 2-μεθυλομάδα της 2,5-λουτιδίνης δίνει αντιδράσεις με διάφορα αντιδραστήρια, όπως για παράδειγμα το φαινυλολίθιο (PhLi), που μεταφέρει το λίθιο στη 2-μεθυλομάδα.^[9]

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2,5-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 2,5-λουτιδινωνίου.^[10] Ο σχηματισμός του 2,5-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων, που αντιδρά και πάλι με τη 2-μεθυλομάδα του.^[9]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Συστηματική ονομασία
↑ Ονομασία αντικατάστασης
↑ Διαδικτυακός τόπος PubChem
↑ Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
↑ ^9,0 ^9,1 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)

[1] Συστηματική ονομασία

[2] Ονομασία αντικατάστασης

[3] Διαδικτυακός τόπος PubChem

[4] Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich

[5] Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook

[6] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[7] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)

[:12-8] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)

[:0-9] 9,0 ^9,1 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)

[10] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]