1-υδραζεπίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από 1H-αζεπίνη)
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1-υδραζεπίνη
Azepine-2D-skeletal.png
Azepine-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-υδραζεπίνη
Άλλες ονομασίες 1,6-επαζα-2,4,6-κυκλοεξατριένιο
1-αζα-2,4,6-κυκλοεπτατριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H7N
Μοριακή μάζα 93,13 amu
Αριθμός CAS 291-69-0
SMILES C1=CC=CNC=C1
InChI 1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H
PubChem CID 6451476
ChemSpider ID 4953941
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-υδραζεπίνη[1] (αγγλικά 1H-azepine) είναι ακόρεστη ετεροκυκλική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C6H7N, η οποία δομικά αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο, που περιέχει ένα άτομο αζώτου, έξι (6) άτομα άνθρακα και τρεις (3) διπλούς δεσμούς στις θέσεις #2, #4 και #6. Ακριβέστερα, πρόκειται για ετεροκυκλική αμίνη. Ο όρος «αζεπίνη» επεκτείνεται και σε δύο (2) άλλες «μητρικές» ισομερείς αζεπίνες, αλλά και σε διάφορες «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστο αζεπινικό δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η σύνθεση της 1-υδραζεπίνης μπορεί να επιτευχθεί με αποσύνθεση του 1-αζεπινοκαρβοξυλικού οξέος[2] Αυτό το τελευταίο (το 1-αζεπινοκαρβοξυλικό οξύ) μπορεί να παραχθεί, με τη σειρά του, από την αντίδραση Μπούχνερ (Buchner reaction) μεταξύ βενζολίου (PhH) και ενός αζιδομεθανικού εστέρα (N3CO2R), που οδηγεί σε ενδιάμεση επέκταση του εξαμελούς βενζολικού δακτυλίου στον επταμελή αζεπινικό:

Synth Azepin.png

Χαρακτηριστικά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-υδραζεπίνη βρίσκεται σε χημική ισορροπία με την ισομερή της βενζαζιριδίνη:[3]

Iso2-Azepin.png

Το κατιόν της 1-υδραζεπίνης είναι αρωματικό χημικό είδος, γιατί είναι ένα επίπεδο συζυγιακό κυκλικό σύστημα με 6π ηλεκτρόνια:

Mes Azepin.png

Σημειώστε ότι το 6 ικανοποιεί τον «κανόνας Ηuckel για την αρωματικότητα» [δηλαδή (2n+2)π ηλεκτρόνια], αν τεθεί n = 1, ενώ η ίδια η 1-υδραζεπίνη «γλυτώνει» την αντιαρωματικότητα, επειδή το μόριό της δεν είναι ολόκληρο επίπεδο. Αν ήταν ολόκληρη ομοεπίπεδη, μαζί με μονήρες ζεύγος του ατόμου του αζώτου της, θα είχε 8π ηλεκτρόνια, δηλαδή θα ικανοποιούσε τον κανόνα Ηuckel για την αντιαρωματικότητα» [δηλαδή (2n)π ηλεκτρόνια], με n = 2.

Παρόλα αυτά, η 1-υδραζεπίνη είναι ασταθής σε θερμοκρασία δωματίου, δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm και γι' αυτό ισομερειώνεται με μετάθεση στη σταθερότερη ταυτομερή της 3H-αζεπίνη:[3] [2] Το σημείο της ταυτομερούς ισορροπίας μπορεί να μεταβληθεί, ανάλογα με τις οξεοβασικές συνθήκες.

Iso Azepin.png

Επομένως, όταν το ταυτομερές μείγμα βρεθεί σε αρκετά αλκαλικές συνθήκες ώστε να αποσπαστεί υδρογονοκατιόν (H+), σχηματίζεται το κατιόν της 1H-αζεπίνης, γιατί ως αρωματικό είναι πολύ σταθερότερο.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. 2,0 2,1 E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Azepine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1H-Azepin της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).