β-προπιολακτόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
β-προπιολακτόνη
Propiolactone.png
Beta-Propiolactone-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-οξετανόνη
Άλλες ονομασίες β-προπιολακτόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H4O2
Μοριακή μάζα 72,06 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Propiolactone.png
Αριθμός CAS 42879-41-4
SMILES O=C1CCO1
InChI 1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
Αριθμός EINECS 200-340-1
Αριθμός UN 6RC3ZT4HB0
ChemSpider ID 2275
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη (δακτύλιος)
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -33,4°C
Σημείο βρασμού 162°C (διασπάται)
Πυκνότητα 1.146 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
370 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4131
Τάση ατμών 3 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
74°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).


Η β-προπιολακτόνη (αγγλικά: beta-propiolactone) ή 2-οξετανόνη (αγγλικά: 2-oxetanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιείται περισσότερο ο γραμμικός της τύπος Propiolactone.png. Είναι μέλος των λακτονών, δηλαδή (θεωρητικό) προϊόν εσωτερικής εστεροποίησης του 3-υδροξυπροπανικού οξέος. Το μόριο της ένωσης περιέχει τετραμελή κυκλικό δακτύλιο. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές και άχρωμο υγρό με ελαφρώς γλυκιά οσμή, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, ενώ επιπλέον αναμειγνύεται με την αιθανόλη, με την ακετόνη, με το διαιθυλικό αιθέρα και με το χλωροφόρμιο.[1] Ο όρος προπιολακτόνη μπορεί να αναφέρεται όχι μόνο στη «μητρική» β-προπιολακτόνη, στην ισομερή α-προπιολακτόνη, καθώς και σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών»  των δυο προπιολακτονών.

Η β-προπιολακτόνη ανήκει σε ομάδα ενώσεων που θεωρούνται ότι είναι «ευλόγως αναμένεται να είναι καρκινογόνα για τον άνθρωπο» (IARC, 1999).[2] Πιο συγκεκριμένα, είναι ένα από τα 13 «OSHA-ρυθμιζόμενα καρκινογόνα», δηλαδή χημικές ουσίες που θεωρούνται επαγγελματικά καρκινογόνα από τη Διοίκηση Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (Occupational Safety and Health Administration, ΗΠΑ), παρά το ότι δεν έχουν ένα καθιερωμένο επιτρεπτό όριο έκθεσης.[3] Χρησιμοποιούνταν κάποτε ευρύτατα ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του ακρυλικού οξέος και των εστέρων του, αλλά η εφαρμογή αυτή μειώνεται σταδιακά, υπέρ των ασφαλέστερων και λιγότερο δαπανηρών εναλλακτικών λύσεων.

Η β-προπιολακτόνη χρησιμοποιείται για να αποστειρώσει το πλάσμα του αίματος, τα εμβόλια, μοσχεύματα ιστών, χειρουργικά εργαλεία, και ένζυμα. Η κύρια τρέχουσα εφαρμογή της β-προπιολακτόνης είναι ως ενδιάμεσο προϊόν για τη σύνθεση άλλων χημικών ενώσεων.

Η β-προπιολακτόνη υδρολύεται αργά, σχηματίζοντας 3-υδροξυπροπανικό οξύ.

Βιοαποικοδόμηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η β-προπιολακτόνη είναι βιοαποικοδομήσιμη, από τους ακόλουθους οργανισμούς: Acidovorax sp., Variovorax paradoxus, Sphingomonas paucimobilis, Rhizopus delemar και θερμόφιλος Streptomyces sp..

Δείτε επίσης:[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Merck Index, 12th Edition, entry 8005.
  2. "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014.
  3. "Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens" - Centers for Disease Control and Prevention.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα beta-Propiolactone της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).