β-προπιολακτόνη
| β-προπιολακτόνη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 2-οξετανόνη | ||
| Άλλες ονομασίες | β-προπιολακτόνη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3H4O2 | ||
| Μοριακή μάζα | 72,06 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Αριθμός CAS | 42879-41-4 | ||
| SMILES | O=C1CCO1 | ||
| InChI | 1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2 | ||
| Αριθμός EINECS | 200-340-1 | ||
| Αριθμός UN | 6RC3ZT4HB0 | ||
| ChemSpider ID | 2275 | ||
| Δομή | |||
| Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη (δακτύλιος) | ||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -33,4°C | ||
| Σημείο βρασμού | 162°C (διασπάται) | ||
| Πυκνότητα | 1.146 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
370 kg/m³ | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,4131 | ||
| Τάση ατμών | 3 mmHg | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
74°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Η β-προπιολακτόνη (αγγλικά: beta-propiolactone) ή 2-οξετανόνη (αγγλικά: 2-oxetanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιείται περισσότερο ο γραμμικός της τύπος . Είναι μέλος των λακτονών, δηλαδή (θεωρητικό) προϊόν εσωτερικής εστεροποίησης του 3-υδροξυπροπανικού οξέος. Το μόριο της ένωσης περιέχει τετραμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές και άχρωμο υγρό με ελαφρώς γλυκιά οσμή, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, ενώ επιπλέον αναμειγνύεται με την αιθανόλη, με την ακετόνη, με το διαιθυλαιθέρα και με το χλωροφόρμιο.[1] Ο όρος «προπιολακτόνη» μπορεί να αναφέρεται όχι μόνο στη «μητρική» β-προπιολακτόνη, αλλά επίσης στην ισομερή α-προπιολακτόνη, καθώς και σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» των δυο προπιολακτονών.
Η β-προπιολακτόνη ανήκει σε ομάδα ενώσεων που θεωρούνται ότι «ευλόγως αναμένεται να είναι καρκινογόνα για τον άνθρωπο» (IARC, 1999).[2] Πιο συγκεκριμένα, είναι ένα από τα 13 «OSHA-ρυθμιζόμενα καρκινογόνα», δηλαδή χημικές ουσίες που θεωρούνται επαγγελματικά καρκινογόνα από τη Διοίκηση Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (Occupational Safety and Health Administration, ΗΠΑ), παρά το ότι δεν έχουν ένα καθιερωμένο επιτρεπτό όριο έκθεσης.[3] Χρησιμοποιούνταν κάποτε ευρύτατα ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του ακρυλικού οξέος και των εστέρων του, αλλά η εφαρμογή αυτή μειώνεται σταδιακά, υπέρ των ασφαλέστερων και λιγότερο δαπανηρών εναλλακτικών λύσεων.
Η β-προπιολακτόνη χρησιμοποιείται για να αποστειρώσει το πλάσμα του αίματος, τα εμβόλια, μοσχεύματα ιστών, χειρουργικά εργαλεία, και ένζυμα. Η κύρια τρέχουσα εφαρμογή της β-προπιολακτόνης είναι ως ενδιάμεσο προϊόν για τη σύνθεση άλλων χημικών ενώσεων.
Η β-προπιολακτόνη υδρολύεται αργά, σχηματίζοντας 3-υδροξυπροπανικό οξύ.
Βιοαποικοδόμηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η β-προπιολακτόνη είναι γνωστό ότι είναι βιοαποικοδομήσιμη, από τους ακόλουθους οργανισμούς: Acidovorax sp., Variovorax paradoxus, Sphingomonas paucimobilis, Rhizopus delemar και θερμόφιλος Streptomyces sp..
Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Merck Index, 12th Edition, entry 8005.
- ↑ "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014.
- ↑ "Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens" - Centers for Disease Control and Prevention.