2-αιθυλοπυριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
2-αιθυλοπυριδίνη
2-EtPy.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-αιθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες 2-αιθυλαζίνη[1]
2-αιθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H9N
Μοριακή μάζα 107,15 amu[3]
Αριθμός CAS 100-71-0
SMILES CCc1ccccn1[4]
InChI 1S/C7H9N/c1-2-7-5-3-4-6-8-7/h3-6H,2H2,1H3
Αριθμός EINECS 202-881-9
Αριθμός UN 06X1W46PYX
PubChem CID 7523[5]
ChemSpider ID 7975
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -63°C
Σημείο βρασμού 149°C
Πυκνότητα 937 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
45 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4964 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
pKa 5,89[6][7]
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
29,4°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 2-αιθυλοπυριδίνη[8] (αγγλικά 2-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 2-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH2CH3) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή της 2-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μείγμα αιθινίου (HC≡CH) και προπανονιτριλίου (CH3CH2CN), σε αναλογία 2:1 υπέρ του πρώτου, παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται 2-αιθυλοπυριδίνη:[9]

2-EtPy.svg

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 1-βουτεν-2-αμίνης (CH2=C(NH)CH2CH3) σε προπανοδιάλη (HCOCH2CHO), που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπροπενάλης (HOCH=CHCHO)[10]:

2-EtPy.svg

Με επίδραση 2- ή 5-αιθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 2-αιθυλ-1,3-οξαζολίου ή 5-αιθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο (CH2=CH2), παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-3-υδρο-2-πυριδινόλη ή 5-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, αντίστοιχα, που και οι δύο δίνουν τελικά με αφυδάτωση 2-αιθυλοπυριδίνη:[11]

2-ethyloxazole.svg2-ethyl-3-hydro-2-pyridinol.svg2-EtPy.svg

ή

5-ethyloxazole.svg2,3-dihydro-5-ethyl-2-pyridinol.svg2-EtPy.svg

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 2-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3-αιθυλοπυριδινιωνίου.[12] Ο σχηματισμός του 2-αιθυλοπυριδινιωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.[13]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Συστηματική ονομασία
  2. Ονομασία αντικατάστασης
  3. Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
  4. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  5. Διαδικτυακός τόπος PubChem
  6. Για το συζυγές οξύ
    2-μεθυλοπυριδιώνιο
  7. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  8. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  9. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 136. 
  10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 137. 
  11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 137. 
  12. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 138. 
  13. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 142-143.