4-μεθυλοπυριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
4-μεθυλοπυριδίνη
4-picoline.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-μεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες 4-μεθυλαζίνη[1]
4-μεθυλαζαβενζόλιο[2]
4-πικολίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H7N
Μοριακή μάζα 93,12 amu
Αριθμός CAS 108-89-4
SMILES Cc1ccncc1
InChI 1S/C6H7N/c1-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H,1H3
Αριθμός EINECS 203-626-4
Αριθμός RTECS UT5425000
Αριθμός UN 2313
PubChem CID 7963
ChemSpider ID 13874733
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 2,4°C
Σημείο βρασμού 145°C
Πυκνότητα 957 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Πλήρως αναμείξιμη
Χημικές ιδιότητες
Σημείο αυτανάφλεξης 538°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 4-μεθυλοπυριδίνη ή 4-πικολίνη[3] (αγγλικά 4-methylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση , που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C6H7N. Η χημικά καθαρή 4-πικολίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του μεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η μεθυλομάδα (CH3) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο. Το συζυγές οξύ της 4-μεθυλοπυριδίνης, δηλαδή το κατιόν 4-μεθυλοπυριδιώνιου [4-(C5H4N+H)CH3], έχει pKa = 5.98, δηλαδή +0,7 σε σύγκριση με τη «μητρική» πυριδίνη.[4]

Παραγωγή και χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 4-μεθυλοπυριδίνη απομονώνεται ως παραπροϊόν από τη λιθανθρακόπισσα, αλλά και συνθέτεται βιομηχανικά. Παράγεται μέσω της αντίδρασης συμπύκνωσης ακεταλδεΰδης (CH3CHO) και αμμωνίας (NH3), παρουσία ενός οξειδίου ως καταλύτη. Η μέθοδος αυτή συμπαράγει, επίσης, ποσότητα 2-μεθυλοπυριδίνης.

Η 4-μεθυλοπυριδίνη έχει σχετικά χαμηλή τιμή, αλλά είναι ένας πρόδρομη ένωση για άλλα εμπορικά σημαντικά είδη, όπως διάφορα φαρμακευτικά προϊόντα. Η αμμωξείδωση 4-μεθυλοπυριδίνης δίνει 4-κυανοπυριδίνη, που είναι πρόδρομη ένωση σε μια ποικιλία από άλλα παράγωγα, όπως η ισονιαζίδη (που επονωμάζεται επίσης ισονικοτινική υδραζίδη), που είναι αντιφυματικό φάρμακο.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Συστηματική ονομασία
  2. Ονομασία αντικατάστασης
  3. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York. doi: 10.1002/14356007.a22_399
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 4-Methylpyridine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).