Διαζιριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Διαζιριδίνη
Diaziridine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Διαζιριδίνη
Άλλες ονομασίες Επιδιαζωμεθάνιο
1,2-μεθυλενυδραζίνη
Διαζακυκλοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH4N2
Μοριακή μάζα 44,06 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Diaziridine.png
SMILES N1ΝC1
PubChem CID 5059686
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Μεθυλοδιαζένιο
1,1-μεθυλενυδραζίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η διαζιριδίνη[1] (αγγλικά diaziridine) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH4N2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο της, Diaziridine.png. Δομικά, το μόριό της αποτελείται από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, που σχηματίζεται από δύο (2) άτομα αζώτου και ένα (1) άτομο άνθρακα, που σχηματίζουν ένα νοητό ισοσκελές τρίγωνο. Είναι μια οργανική «θυγατρική» υδραζίνη. Όπως και σε άλλες ενώσεις με τριμελή δακτύλιο, όπως το κυκλοπροπάνιο, το οξιράνιο και την αζιριδίνη, η ύπαρξη παραμόρφωσης στις κανονικές δεσμικές γωνίες, οδηγεί σε αυξημένη ενσωματωμένη χημική ενέργεια και χημική δραστικότητα. Επιπλέον, ειδικότερα στη διαζιριδίνη, η ύπαρξη παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας αυξάνει το «εμπόδιο» για την αναστροφή του αζώτου. Αυτό το αυξημένο εμπόδιο επιτρέπει την απομόνωση ξεχωριστών αναστροφομερών, με παραδείγματα τα cis- και trans- αναστροφομερή.

«Μητρική» και «θυγατρικές» διαζιριδίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διαζιριδίνη είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» της παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «διαζιριδίνες».

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διαζιριδίνη μπορεί να παραχθεί με τις ακόλουθες παραγωγικές οδούς, που πρωτοαναπτύχθηκαν από τον E. Schmitz.

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε μεθανιμίνη (CH2=NH), παράγεται διαζιριδίνη. Συνήθως η μεθανιμίνη παράγεται επιτόπου («in citu»), με χημική αντίδραση μεθανάλης (HCHO) και αμμωνίας (NH3). Εναλλακτικά, αντί για χλωραμίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί O-υδροξυαμινοθειονικό οξύ (NH2OSO3H). H τελευταία αντίδραση πραγματοποιείται με μείγμα νερού (Η2Ο) - μεθανόλης (CH3OH) ως διαλύτη, αρχικά σε θερμοκρασία -30 °C, και ακολούθως με θέρμανση ως τους 20 °C. Η αντίδραση με τη χλωραμίνη πραγματοποιείται καλύτερα αν διάλυμα υγρής αμμωνίας σε μεθανόλη χλωριωθεί σε χαμηλή θερμοκρασία από χλωροξυλοβουτάνιο (BuOCl), και μετά αναμειχθεί με υγρή μεθανάλη[2][3][4][5]:


και
Diaziridine.png
ή
Diaziridine.png

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι χημικά καθαρές διαζιριδίνες, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκονται στη μορφή άχρωμης (στερεής) σκόνης ή άχρωμου ελαιώδους υγρού Το πιο μελετημένο μέλος τους είναι η N,N΄-αιθυλενο-δι(3,3-διμεθυλοδιαζιριδίνη), που είναι λευκή κρυσταλλική σκόνη, με κιτρινωπή απόχρωση, ευδιάλυτη στο νερό, στην 95% αιθανόλη και στο χλωροφόρμιο. Η θερμοκρασία τήξης της είναι 113-118 °C.

Παραγωγή 1-διαζιρίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση της διαζιριδίνης από οξείδιο του αργύρου (Ag2O) παράγεται 1-διαζιρίνη[2]:

Diaziridine.png Diazirin - Diazirine.svg

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  9. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. 2,0 2,1 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.5., σελ. 27.
  3. H.J. Abendroth, G. Henrlich, Angew. Chem., 1959, 71, 283
  4. E. Schmitz, R. Ohme, Chem. Ber.,1961, 94, 2166
  5. N.N. Makhova,V.Yu. Petukhova, L.I. Khmel’nitskii, Bull. Acad. Sci. USSR, Division Chem. Sci., 1982, 2107


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Diaziridine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Диазиридины της Ρωσικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).