Κιναλδίνη

Κιναλδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθυλοκινόνη
Άλλες ονομασίες	Κιναλδίνη; 2-μεθυλο-2-βενζοπυριδίνη; 1-αζα-2-μεθυλοναφθαλίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H9N
Μοριακή μάζα	143,19 amu
Αριθμός CAS	91-63-4
SMILES	Cc1nc2ccccc2cc1
InChI	1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3
Αριθμός EINECS	202-085-1
PubChem CID	7060
ChemSpider ID	13870160
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-2°C
Σημείο βρασμού	248°C
Κρίσιμη θερμοκρασία	514°C
Κρίσιμη πίεση	4,9 MPa
Πυκνότητα	1.058 kg/m³
Διαλυτότητα; στο νερό	2,5 kg/m³ (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,6116
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	79°C
Επικινδυνότητα
	Βλαβερή (Xn) και διαβρωτική (C)
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	2 2 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η κιναλδίνη^[1] (αγγλικά Quinaldine) είναι ετερο αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₁₀H₉N. Ανήκει στις «θυγατρικές» κινολίνες, και πιο συγκεκριμένα στις μεθυλοκινολίνες. Είναι βιοδραστική ένωση και χρησιμοποιείται στην παραγωγή διαφόρων φαρμάκων και χρωστικών.

Η χημικά καθαρή κιναλδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό, αλλά εμπορικά της δείγματα μπορεί να είναι έγχρωμα (λόγω προσμείξεων).^[2]

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πρώτη σύνθεση κιναλδίνης πιστώθηκε στους Ντόμπνερ (Döbner) και Μίλλερ (Miller), το 1881 και έγινε με αντίδραση Σκραπ (Skraup reaction), με πρόδρομη ύλη 1,2-αιθανοδιόλη (HOCH₂CH₂OH). Ακολούθως παρήγαγαν κιναλδίνη μετά από αντίδραση συμπύκνωσης στην οποία μετείχαν ανιλίνη (PhNH₂), παραλδεΰδη και θειικό οξύ (H₂SO₄).^[3]

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κιναλδίνη περιέχεται στη λιθανθρακόπισσα^[4] σε συγκέντρωση της τάξης του 2‰. Η απόσταξη της λιθανθρακόπισσας, στο κλάσμα των μεθυλοναφθαλινίων, εκτός από κιναλδίνη, δίνει επίσης κινολίνη και ισοκινολίνη. Μετά την απόσταξη, ακολουθεί εκχύλιση με θειικό οξύ. Η κουϊνιλίνη απομονώνεται από το εκχύλισμα μετά από κρυστάλλωση σε αμμωνία (ΝΗ₃).^[5]
Μπορεί, όμως, να παραχθεί και συνθετικά, με πρόδρομες ύλες την ανιλίνη και την παραλδεΰδη, μέσω της σύνθεσης Σκραπ ή από ανιλίνη και κροτοναλδεΰδη, μέσω της αντίδρασης Ντόμπνερ-βον Μίλλερ, που αποτελεί μια παραλλαγή της σύνθεσης Σκραπ.^[2]^[5] Η αντικατάσταση του θειικού οξέος από υδροχλωρικό οξύ, σε συνδυασμό με μικρές ποσότητες χλωριούχου ψευδαργύρου (ZnCl₂) αυξάνει την απόδοση της αντίδρασης.^[6]

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χημικά καθαρή κιναλδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρψμο υγρό με θερμοκρασία τήξης -1°C, θερμοκρασία βρασμού 247,6 °C, πυκνότητα 1.058,5 kg/m³ και δεόκτη διάθλασης 1,6126. Είναι ελάχιστα υδατοδιαλυτή, αλλά ευδιάλυτη σε οργανικούς διαλύτες.^[4]

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σχηματίζει άλατα με ανόργανα οξέα και με αλκυλιωτικά μέσα. Δίνει αντιδράσεις συμπύκνωσης με αλδεΰδες. Τα άτομα υδρογόνου στη μεθυλομάδα της είναι ευκίνητα, οπότε η ένωση μπορεί να σχηματίσει οργανομεταλλικές ενώσεις. Δίνει αντιδράσεις Μάνριχ (Mannich reactions).^[4]

Το διοξείδιο του σεληνίου (SeO₂) οξείδώνει τη μεθυλομάδα (-CH₃) της κιναλδίνης σε φορμυλομάδα (-CHO).^[4]

Η κιναλδίνη, με την επίδραση υπερμαγγγανικού καλίου (KMnO₄) οξειδώνεται σε ανθρανιλικό οξύ ().^[4]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κιναλδίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή κιναλδικού οξέος, καθώς και σε φάρμακα κατά της ελονοσίας, για την παραγωγή διαφόρων άλλων φαρμακευτικών σκευασμάτων, χρωστικών ουσιών για τρόφιμα, γενικότερα για χρωστικές ουσίες,^[4] όπως για παράδειγμα το αποκαλούμενο «κίτρινο κινολίνης», την πινακυανόλη και το κιναλδινρότιο.^[5]

Χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, ως πρόδρομη ύλη για την παραγωγή του πεχαμετρικού δείκτη που είναι γνωστός ως «Κόκκινο κιναλδίνης»

Το θειικό κιναλδινώνιο είναι αναισθητικό΄που χρησιμοποιείται για τη μεταφορά (ζωντανών) ψαριών.^[7]

Το «κόκκινο κιναλδίνης» είναι πεχαμετρική χρωστική ουσία.

Σε ορισμένα νησιά της Καραϊβικής χρησιμοποιείται για να διευκολύνει τη συλλογή των τροπικών ψαριών από υφάλους.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ ^2,0 ^2,1 Quinoline and Isoquinoline, Gerd Collin & Hartmut Höke, Ullmann, doi = 10.1002/14356007.a22_465
↑ Эльдерфилд, 1955, с. 9.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 Кнунянц, 1983.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
↑ Эльдерфилд, 1955, с. 9—10.
↑ Blasiola G. C. Jr. (1977). «Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes». Journal of Fish Biology 10 (2): 113–119(7). doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x. ^{[νεκρός σύνδεσμος]}

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[Hoke-2] 2,0 ^2,1 Quinoline and Isoquinoline, Gerd Collin & Hartmut Höke, Ullmann, doi = 10.1002/14356007.a22_465

[3] Эльдерфилд, 1955, с. 9.

[:0-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 Кнунянц, 1983.

[:1-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.

[6] Эльдерфилд, 1955, с. 9—10.

[7] Blasiola G. C. Jr. (1977). «Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes». Journal of Fish Biology 10 (2): 113–119(7). doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x. ^{[νεκρός σύνδεσμος]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]