Τρυπτοφόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Τρυπτοφόλη
Tryptophol.svg
Tryptophol molecule ball.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-(1-υδρο-3-ινδολυλ)αιθανόλη
Άλλες ονομασίες Τρυπτοφόλη
3-ινδολαιθανόλη
2-ινδολ-3-υλαιθανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H11NO
Μοριακή μάζα 161,20 amu
Αριθμός CAS 526-55-6
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
Φάσμα UV-ορατού της τρυπτοφόλης.

Η τρυπτοφόλη[1] (αγγλικά tryptophol) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C10H11ΝO. Πιο συγκεκριμένα, είναι αρωματική αλκοόλη, που προκαλεί ύπνο στον άνθρωπο. Σχηματίζεται στο ήπαρ μετά από θεραπεία με δισουλφιράμη.[2] Επίσης, παράγεται από το τρυπανόσωμα, που είναι το πρωτοζωικό παράσιτο, που προκαλεί την αποκαλούμενη «ασθένεια του ύπνου».

Έχει, επίσης, βρεθεί σε κρασιά, ως δευτερεύον προϊόν της αλκοολικής ζύμωσης. Περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Φέλιξ Έρλιχ (Felix Ehrlich) το 1912.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρυπτοφόλη μπορεί να βρεθεί στις βελόνες ή τους σπόρους της Δασικής Πεύκης (Pinus sylvestris)[3][4].

Παράγεται, ακόμη, από το πρωτοζωικό παράσιτο τρυπανόσωμα (Trypanosoma brucei),  που είναι υπεύθυνο για την «ασθένεια του ύπνου» (Αφρικανική τρυπανοσωμίαση).[5]

Βρίσκεται στο κρασί[6] και στην μπύρα ως δευτερεύον προϊόν της αλκοολικής ζύμωσης[7] (ένα προϊόν, επίσης γνωστό ως προσδιορισμένης ομοειδούς ουσίας) από τον Σακχαρομύκητα cerevisiae.

Είναι, επίσης, ένα αυτοαντιβιοτικό, που παράγεται από το μύκητα Candida albicans.[8]

Μπορεί, επίσης, να απομονωθεί από το θαλάσσιο σφουγγάρι Ircinia spiculosa.[9]

Μεταβολισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιοσύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Φέλιξ Έρλιχ το 1912. Ο Έρλιχ έδειξε ότι η ζύμη επιδρά στα φυσικά αμινοξέα, ουσιαστικά αποκαρβοξυλιώνεται, με απόσπαση διοξειδίου του άνθρακα (CO2) και υποκαθιστώντας την αμινομάδα (-ΝΗ2) με υδροξυλομάδα (-ΟΗ). Η προαναφερόμενη αντίδρασημ ειδικά στην περίπτωση της τρυπτοφάνης παράγει τρυπτοφόλη.[10] Για την ακρίβεια, η τρυπτοφάνη πρωτα απαμινώνεται σε 3-ινδολοπυροσταφυλικό οξύ. Μετά αποκαρβοξυλιώνεται[11], δίνοντας 3-ινδολαιθανάλη, από το ένζυμο ινδολοπυροσταφυλική αποκαρβοξυλάση. Η 3-ινδολαιθανάλη μετατρέπεται σε τρυπτοφόλη, από το ένζυμο αλκοολική δεϋδρογονάση.[12]

Δημιουργείται από τρυπτοφάνη μαζί με 3-ινδολαιθανικό οξύ σε ποντίκια που έχουν μολυνθεί από Trypanosoma brucei gambiense.[13]

Μια αποτελεσματική μετατροπή της τρυπτοφάνης σε ινδολο-3-οξικό οξύ μπορεί να επιτευχθεί από ορισμένα είδη μυκήτων του γένους Rhizoctonia.[14]

Βιοαποικοδόμηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο αγγούρι (Cucumis sativus), τα ένζυμα 3-ινδολαιθαναλική αναγωγἀση (NAPH) και 3-ινδολαιθαναλική αναγωγἀση (NADPH) χρησιμοποιούν τρυπτοφόλη σε μορφή 3-ινδολ-3-υλαιθανάλης (δηλαδή δεϋδροτρυπτοφόλης) .[15]

Γλυκοζίτες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μονοκύτταρο άλγος ευγλήνη (euglena gracilis) μετατρέπει εξωγενή τρυπτοφόλη σε δύο κύριους μεταβολίτες. Η μια είναι ο τρυπτοφολικός γαλακτοζίτης και μια άγνωστη ένωση, που είναι ένας τρυπτοφολεστέρας. Συμπαράγονται, ακόμη, σε μικρές ποσότητες 3-ινδολαιθανικό οξύ, αιθανικός τρυπτοφολεστέρας και τρυπτοφολικός γλυκοζίτης.[16]

Βιολογικές επιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρυπτοφόλη και τα «θυγατρικά» της παράγωγα 5-υδροξυτρυπτοφόλη και 5-μεθοξυτρυπτοφόλη, προκαλούν ύπνο σε ποντίκια. Ο ύπνος αυτός διαρκεί λιγότερο από μια ώρα με δόση 250 mg/kg. Οι ενώσεις αυτές μπορεί να παίζουν ρόλο στο μηχανισμό της φυσιολογίας του ύπνου.[17] Μπορεί να είναι ένα λειτουργικό ανάλογο της σεροτονίνης ή μελατονίνης, ενώσεις που εμπλέκονται στον κανονισμό του ύπνου.

Η τρυπτοφόλη δείχνει γονοτοξικότητα in vitro.[18]

Η τρυπτοφόλη αποτελεί ένα μόριο αίσθησης απαρτίας για τη ζύμη Saccharomyces cerevisiae.[19] Επίσης, βρέθηκε στο αίμα ασθενών με χρόνια τρυπανοσωμίαση. Για το λόγο αυτό, μπορεί να είναι μόριο αίσθησης απαρτίας για το παράσιτο τρυπανόσωμα.

Στην περίπτωση λοίμωξης από τρυπανόσωμα, η τρυπτοφόλη μειώνει την ανοσολογική ανταπόκριση του ξενιστή του.[20]

Καθώς σχηματίζεται στο ήπαρ μετά την κατάποση αιθανόλης ή τη θεραπεία με δισουλφιράμη συνδέεται, επίσης, με τη μελέτη του αλκοολισμού.[21] Το πυραζόλιο και η αιθανόλη έχει δειχθεί ότι αναστέλλουν τη μετατροπή της εξωγενούς τρυπτοφόλης σε 3-ινδολαιθανικό οξύ και ενισχύει τα συμπτώματα της τρυπτοφόλης σε υπνηλία και υποθερμία σε ποντίκια.[22]

Είναι ένας αυξητικός παράγοντας των υποκοτυλιωμένων τεμαχίων αγγουριού.[23] Η αυξητική δράση σε όρους σχηματισμού εμβρ΄του είναι ακόμη καλύτερη για την τρυπυοφολαραβινοσίδη στα υποκοτυλιωμένα τεμάχια Cucurbita pepo.[24]

Πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση άλλων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τρυπτοφόλη έχει χρησιμοποιηθεί ως πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση της N,N-διμεθυλοτρυπταμίνης (DMT)[25] και της ινδοραμίνης.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). «Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues». Journal of Clinical Investigation 63 (6): 1241–1248. doi:10.1172/JCI109419. PMID 447842. 
  3. Sandberg, Göran (1984). «Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles». Planta 161 (5): 398–403. doi:10.1007/BF00394569. PMID 24253838. 
  4. Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). «Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds». Physiologia Plantarum 71 (4): 411–418. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x. 
  5. Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). «The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity». Comparative Biochemistry and Physiology C 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6. 
  6. Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). «Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes». Food Chemistry 22: 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9. 
  7. Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). «On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation». Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles 261 (8): 1915–6. PMID 4954284. 
  8. Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). «Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans». Science 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. 
  9. ErdoĞAn i, I; Sener, B; Higa, T (2000). «Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa». Biochemical systematics and ecology 28 (8): 793–794. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636. 
  10. Richard W. Jackson (1930). «A synthesis of tryptophol». Journal of Biological Chemistry 88 (3): 659–662. http://www.jbc.org/content/88/3/659.full.pdf. 
  11. Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). «The catabolism of amino acids to long chain and complex alcohols in Saccharomyces cerevisiae». The Journal of Biological Chemistry 278 (10): 8028–34. doi:10.1074/jbc.M211914200. PMID 12499363. 
  12. Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
  13. Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). «Short-Term Metabolism of \14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense». Journal of Infectious Diseases 131 (4): 459–62. doi:10.1093/infdis/131.4.459. PMID 1117200. 
  14. Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi and Kunihiko Syono (1996). «Efficient Conversion of L-Tryptophan to Indole-3-Acetic Acid and/or Tryptophol by Some Species of Rhizoctonia». Plant Cell Physiol. 37 (7): 899–905. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037. http://pcp.oxfordjournals.org/content/37/7/899.short. 
  15. «Isolation and characterization of indole-3-acetaldehyde reductases from Cucumis sativus». J. Biol. Chem. 251 (4): 907–13. 1976. PMID 2607. 
  16. Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). «Formation of Tryptophol Galactoside and an Unknown Tryptophol Ester in Euglena gracilis». Plant Physiology 76 (4): 889–93. doi:10.1104/pp.76.4.889. PMID 16663965. 
  17. Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). «Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice». Life Sciences 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013. 
  18. Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). «Assessment of Tryptophol Genotoxicity in Four Cell Lines in Vitro: A Pilot Study with Alkaline Comet Assay». Archives of Industrial Hygiene and Toxicology 62. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090. 
  19. Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). «Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast». Molecular BioSystems 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075. 
  20. Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). «The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression». Experientia 32 (5): 645–7. doi:10.1007/BF01990212. PMID 776647. 
  21. Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). «Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment». Journal of Neurochemistry 36 (5): 1758–65. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID 7241135. 
  22. Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). «Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels». Life Sciences 21 (11): 1603–10. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID 600013. 
  23. Rayle, DL; Purves, WK (1967). «Isolation and Identification of Indole-3-Ethanol (Tryptophol) from Cucumber Seedlings». Plant Physiology 42 (4): 520–524. doi:10.1104/pp.42.4.520. PMID 16656532. 
  24. Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). «Induction of embryogenic callus in Cucurbita pepo hypocotyl explants by indole-3-ethanol and its sugar conjugates». Physiologia Plantarum 64 (2): 237–242. doi:10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x. 
  25. «Dialkyltryptamines via Tryptophol - [www.rhodium.ws]». Erowid.org. https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/tryptophol.html. Ανακτήθηκε στις 2013-08-18. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tryptophol της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tryptophol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tryptophol της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).