Προπανοθειόλη-2

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Προπανοθειόλη-2
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπανοθειόλη-2
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλομερκαπτάνη
2-υδροθειοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8S
Μοριακή μάζα 76.15652 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH(SH)CH3
Συντομογραφίες iPrSH
Αριθμός CAS 75-33-2
SMILES CC(S)C
InChI 1S/C3H8S/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανοθειόλη-1
Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -131 °C
Σημείο βρασμού 57-60 °C
Πυκνότητα 820 kg/m3
Τάση ατμών 155 mmHg(20 °C)
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 1,599
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η προπανοθειόλη-2 ή ισοπροπυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοπροπάνιο είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH3CH(SH)CH3. Το μόριό της αποτελείται από μια ισοπροπυλομάδα [(CH3)2CH-] και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-2. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, όπως π.χ. στο ότι η προπανοθειόλη-2 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-2 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H8S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. Προπανοθειόλη-1 ή προπανοθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SH
  2. Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή μεθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH3

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ισοπροπυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3) παράγεται προπανοθειόλη-2[2]:

Από προπανόλη-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε προπανόλη-2 [CH3CH(OH)CH3), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται προπανοθειόλη-2[3]:

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προπανοθειολικά-2 άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Η προπανοθειόλη-2 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά άλατα-2 (ή «ισοροπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[4]:

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[5]:

Θειολεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-2[6]:

Θειοκετάλες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[7]:

Διισοπροπυλοδιθειαιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διισοπροπυλοδιθειαιθέρας[8]:

Προπανοσουλφονικό οξύ-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2 [CH3CH(SO3HCH3][9]:


ή

Προπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)[10]:

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)[11]:


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος ChemExper
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986