Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας

Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλομεθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	1551-21-9
SMILES	CC(C)SC
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	85 °C
Πυκνότητα	830 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή ισοπροπυλομεθυλοσουλφίδιο (isopropylmethylsulphide, IPMS) ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο ή 2-θεια-3-μεθυλοβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο (CH₃)₃CHSCH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά iPrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων ισοπροπανοθειόλης (π.χ. (CH₃)₃CHSK) ή ισοπροπυλίωση από ισοπροπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας^[2]. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$(CH_{3})_{3}CH2SK+CH_{3}X{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+KX$
ή
$CH_{3}SK+CH_{3}CH(X)CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+KX$

Αναγωγή σουλφοξειδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή ισοπροπυλομεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας^[3]:

$(CH_{3})_{3}CHSOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+H_{2}O+I_{2}$

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX₂) παράγονται ισοπροπυλομεθυλοθειοϋυδραργιρικά άλατα^[4]:

$(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[[(CH_{3})_{3}CH](CH_{3})SHg]X_{2}$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου^[5]:

$(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R[(CH_{3})_{3}CH](CH_{3})S]X$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο^[6]:

$(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSOCH_{3}+H_{2}O$

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Όλα τα παρακάτω δεδομένα από εδώ
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Όλα τα παρακάτω δεδομένα από εδώ

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.

[3] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.

[4] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.

[5] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.

[6] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]