Πτεριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Πτεριδίνη
Pteridin - Pteridine.svg
Γενικά
Άλλες ονομασίες πυραζινο[2,3d]πυριμιδίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H4N4
Μοριακή μάζα 132,12 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 140 °C
Εμφάνιση κίτρινοι κρύσταλλοι
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η πτεριδίνη είναι ετεροκυκλική αρωματική ένωση, το μόριο της οποίας προέρχεται από συμπύκνωση ενός δακτυλίου πυριμιδίνης με έναν δακτύλιο πυραζίνης. Η πτεριδίνη αποτελεί τη μητρική ένωση για δύο μεγάλες οικογένειες βιοχημικά σημαντικών ενώσεων, των πτερινών και των φλαβινών.[1] Επίσης, ο μοριακός σκελετός της πτεριδίνης, όπως και της συγγενικής της δικυκλικής ένωσης κιναζολίνης, χρησιμοποιείται ως αφετηρία για τη σύνθεση πολλών φαρμάκων και φυσικών προϊόντων.[2]

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πτεριδίνη και τα υποκατεστημένα παράγωγά της συντίθενται κυρίως με αντιδράσεις συμπύκνωσης μεταξύ 4,5-διαμινοπυριμιδινών και α-δικαρβονυλικών ενώσεων (αντίδραση Gabriel-Colman) ή 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδινών και α-καρβονυλομεθυλενικών ενώσεων (αντίδραση Timmis).[3] Για παράδειγμα, η μη υποκατεστημένη πτεριδίνη μπορεί να συντεθεί με συμπύκνωση 4,5-διαμινοπυριμιδίνης με γλυοξάλη:[4]

Pteridinsynth2.svg

Παράδειγμα αντίδρασης τύπου Timmis είναι η συμπύκνωση 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδίνης με υποκατεστημένες α-αιθυλοκετόνες:

Pteridinsynthese.png


Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko (2005) Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης.
  2. T. L. Lemke (2012) Review of Organic Functional Groups: Introduction to Medicinal Organic Chemistry, 5η έκδοση, Lippincott Williams & Wilkins.
  3. D. J. Brown (1988) The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 24, Part 3. Fused Pyrimidines: Pteridines, Wiley-Interscience.
  4. Α. Albert, D. J. Brown, G. Cheeseman (1951) Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc. 1951 474-485.