3,5-λουτιδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
3,5-λουτιδίνη
3,5-Lutidine.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 3,5-διμεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες 3,5-λουτιδίνη
3,5-διμεθυλαζίνη[1]
3,5-διμεθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H9N
Μοριακή μάζα 107,15 amu[3]
Αριθμός CAS 591-22-0[4]
SMILES Cc1cc(cnc1)C
InChI 1S/C7H9N/c1-6-3-7(2)5-8-4-6/h3-5H,1-2H3
Αριθμός EINECS 209-708-6
Αριθμός UN 6Q4YPZ045V
PubChem CID 11565
ChemSpider ID 11077[5]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -9°C
Σημείο βρασμού 169-170°C
Πυκνότητα 939 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
33 kg/m³ (20°C)[6]
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,504
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
53,3°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 3,5-λουτιδίνη[7] (αγγλικά 3,5-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 3,5-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH3) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή της 3,5-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μείγμα προπινίου (CH3C≡CCH3) και υδροκυανίου (HCN), σε αναλογία 2:1, παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται μείγμα τεσσάρων (4) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,4-λουτιδίνη, 2,5-λουτιδίνη, 3,4-λουτιδίνη και 3,5-λουτιδίνη:[8]

2,4-Lutidine.svg2,5-Lutidine.svg3,4-Lutidine.svg3,5-Lutidine.svg

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 1-προπεν-1-αμίνης (CH3CH=CHNH2) σε μεθυλοπροπανοδιάλη [HCOCH(CH3)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της μεθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH3)CHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 3,5-λουτιδίνης:[9]

3,5-Lutidine.svg

Με επίδραση 4-μεθυλο-1,3-οξαζολίου σε προπένιο και αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 4-μεθυλο-1,3-οξαζολίου σε προπένιο (CH3CH=CH2) παράγεται αρχικά μείγμα από 3,5-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4,5-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3,5-διμεθυλοπυριδίνη και 3,4-διμεθυλοπυριδίνη:[10]

4-methyloxazole.svg2,3-diihydro-3,5-dimethyl-2-pyridinol.svg2,3-diihydro-4,5-dimethyl-2-pyridinol.svg3,4-Lutidine.svg3,5-Lutidine.svg

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 3,5-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι πολύ δραστικότερη από τη «μητρική» και σημαντικά δραστικότερη από τις μονοϋποκατεστημένες πυριδίνες

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 3,5-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3,5-λουτιδινωνίου.[11] Ο σχηματισμός του 3,5-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.[12]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Συστηματική ονομασία
  2. Ονομασία αντικατάστασης
  3. Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
  4. Διαδικτυακός τόπος PubChem
  5. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  6. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  7. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 136. 
  9. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 137. 
  10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 137. 
  11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 138. 
  12. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 142-143.