2-ακετυλοφουράνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
2-ακετυλοφουράνιο
2-Acetylfuran.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-(φουραν-2-υλ)-1-αιθανόνη
Άλλες ονομασίες 2-ακετυλοφουράνιο
3,6-εποξυ-3,5-εξαδιενόνη
Φουρυλαιθυλοκετόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H6O2
Μοριακή μάζα 110,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
2-Acetylfuran.svg
Αριθμός CAS 1192-62-7
SMILES CC(=O)C1=CC=CO1
InChI 1S/C6H6O2/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3
PubChem CID 14505
ChemSpider ID 13849
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 30°C
Σημείο βρασμού 168-169°C
Πυκνότητα 1.097,5 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 2-ακετυλοφουράνιο[1] (αγγλικά: 2-acetylfuran) είναι οργανική, ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C6H6Ο2.

Πιο συγκεκριμένα, είναι ετεροαρωματική κετόνη. Δομικά, το μόριό του 2-ακετυλοφουρανίου αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο με ένα ετεροάτομο οξυγόνου και μια ακετυλομάδα (CH3CO-). Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι στερεό,[2][3] με (σχετικά χαμηλή κανονική) θερμοκρασία τήξης 30 °C, (σχετικά) υψηλό κανονικό σημείο βρασμού 168–169 °C και πυκνότητα 1.097,5 kg/m³, στους 20 °C. [4] Το 2-ακετυλοφουράνιο είναι χρήσιμη ενδιάμεση (πρόδρομη) ένωση για τη σύνθεση χημικών και φαρμακευτικών προϊόντων, και ειδικότερα χρησιμοποιείται (μεταξύ άλλων) για την παραγωγή κεφαλοσπορινών, του γενόσημου αντιβιοτικού cefuroxime.[5]

Σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2-ακετυλοφουράνιο πρωτοπαράχθηκε από τον Ashina το 1914, μέσω της αντίδρασης μεθυλαλομαγνησιακής ένωσης (CH3MgX) σε 2-φουρονιτρίλιο (2-Furonitrile.svg) [6](ακολουθούμενης από υδρόλυση).

Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή 2-ακετυλοφουρανίου περιλαμβάνει ακετυλίωση κατά Friedel–Crafts του φουρανίου με οξεικό ανυδρίτη [(CH3CO)2O].

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φαρμακευτικά προϊόντα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια εφαρμογή σύνθεσης από 2-ακετυλοφουράνιο είναι η σύνθεση του S-1360 αναστολέα της ιντεγκράσης του HIV. Η σύνθεση αυτή βασίζεται στην αλκυλίωση 2-ακετυλοφουρανίου με 4-φθοροβενζυλοχλωρίδιο,[π-F(C6H4)CH2Cl], χρησιμοποιώντας χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2), ως καταλύτη.[7]

Επίσης, η αντίδραση 2-ακετυλοφουρανίου με ένυδρο διάλυμα νιτρώδους νατρίου (NaNO2) δίνει 2-φουρανυλοξαιθανικό οξύ [2-(C4H3O)COCOOH], που είναι ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή του Cefuroxime, που είναι ένα δεύτερης γενιάς αντιβιοτικό με κεφαλοσπορίνη .[8]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε στον πίνακα τις εναλλακτικές ονομασίες
  2. Howard D. Hartough; Kosak, Alvin I. (1948). «Acylation of thiophene and furan by means of boron trifluoride. VII». Journal of the American Chemical Society 70: 867. doi:10.1021/ja01182a510. 
  3. Walther Borsche; Leditschke, Heinrich; Lange, Karl (1938). «Cleavage of the furan ring by primary aromatic amines and hydrochloric acid». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen 71B: 957–66. 
  4. Y. Asahina; Murayama, Y. (1914). «Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)». Archiv der Pharmazie 252: 435–48. doi:10.1002/ardp.19142520609. 
  5. Rong-geng Wang; Liu, Cheng-ping; Zhu, Kun-peng; Du, Hai-lin; Liu, Lie-yi (2004). «Side chain of cefuroxime: (Z)-2-methoxyimino-2-(fury-2-yl)acetic acid ammonium salt». Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin 12 (17): 10–11. 
  6. Asahina, Y.; Murayama, Y. (1914). «Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)». Archiv der Pharmazie 252: 435–48. doi:10.1002/ardp.19142520609. 
  7. Kenji Izumi; Kabaki, Mikio; Uenaka, Masaaki; Shimizu, Sumio (2007). «One-Step Synthesis of 5-(4-Fluorobenzyl)-2-furyl Methyl Ketone: A Key Intermediate of HIV-Integrase Inhibitor S-1360». Organic Process Research & Development 11 (6): 1059–1061. doi:10.1021/op700117q. 
  8. Rui-min Lv; Zhang, Zhi-de; Zhang, Zhi-cheng (2005). «The research for the synthesis of 2-methoxyimino-2-furylacetic acid». Shandong Huagong 34 (6): 5–8. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2-Acetylfuran της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).