Φωσφετάνιο

Φωσφετάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φωσφετάνιο
Άλλες ονομασίες	Φωσφακυκλοβουτάνιο; 1,3-επιφωσφαπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7P
Μοριακή μάζα	74,061 amu
SMILES	C1CPC1
InChI	1S/C3H7P/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
ChemSpider ID	24770404
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	11
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	80,6±7,0 °C
Τάση ατμών	94,1±0,1 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	2,6±18,2 °C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φωσφετάνιο^[2] (αγγλικά phosphetene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C₃H₇P. Είναι μια ετεροκυκλική φωσφίνη. Το μόριό του αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, με τρία (3) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο φωσφόρου, στα οποία συνδέονται, επίσης, συνολικά επτά (7) άτομα υδρογόνου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος φωσφετάνιο μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφετανικό δακτύλιο, δηλαδή τετραμελή δακτύλιο με τρία (3) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο φωσφόρου και κανένα διπλό δεσμό.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοποίηση 1,3-διβρωμοπαραγώγου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φωσφετάνιο μπορεί να παραχθεί επίδραση μαγνησίου σε (βρωμαιθυλο)(βρωμομεθυλο)φωσφίνη. Η απόδοση της αντίδρασης είναι μικρότερη από ότι η αντίστοιχη για το φωσφιράνιο, γιατί η διαμόρφωση των 1,3-διβρωμοπαραγώγων είναι λιγότερο κατάλληλη για αντίδραση κυκλοποίησης^[3]

$\mathrm {BrCH_{2}PHCH_{2}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {THF}}MgBr_{2}+}$

Όπου THF τετραϋδροφουράνιο.

Με φωτοχημική κυκλοποίηση 2+2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με φωτοχημική 2+2 αντίδραση Πατέρνο-Μπούχι (Paternò-Büchi-Reaktion), μεταξύ αιθενίου και μεθυλενοφωσφίνης^[3]^[4]^[5]:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{2}=PH{\xrightarrow {UV}}}$

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

To φωσφετάνιο έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου^[6]. Ως οργανοφωσφίνη, παρουσιάζει τις αντίστοιχες ιδιότητες. Συνδυάζει, ταυτόχρονα, τη δυνατότητα του τετραμελούς δακτυλίου για αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Συνήθως διασπάται ο ένας δεσμός C-P, γιατί είναι ασθενέσθερος από τους δεσμούς C-C, εφόσον ^[7]

Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ορισμένα από τα αντιδραστήρια, που αναφέρονται στις παρακάτω αντιδράσεις, είναι δυνατό να προκαλούν και παράπλευρες αντιδράσεις.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση σε φωσφετάνιο παράγεται προπυλοφωσφίνη^[8]:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PH_{2}}$

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδραλογόνου (ΗΧ) σε φωσφετάνιο παράγεται αλοπροπυλοφωσφίνη:

$\mathrm {+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PHX}$

Υδροξυαλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε φωσφετάνιο παράγεται (3-αλοπροπυλο)υδροξυφωσφίνη:

$\mathrm {+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH_{2}CH_{2}PHOH}$

Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X όχι F. Με επίδραση υποφθοριώδους οξέος (HOF) σε φωσφάνιο παράγεται (3-υδροξυπροπυλο)φθοροφωσφίνη:

$\mathrm {+HOF{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}PHF}$

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέως σε φωσφετάνιο παράγεται αρχικά ο όξινος θειικός προπυλοφωσφυλεστέρας (CH₃CH₂CH₂PHOSO₃H), που υδρολύεται σχηματίζοντας προπυλυδροξυφωσφίνη:

$\mathrm {+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PHOSO_{3}H{\xrightarrow[{-H_{2}SO_{4}}]{+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PHOH}$

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε φωσφετάνιο, παρουσία καρβοξυλικών οξέων παράγεται υδροξυ-(3-υδροξυπροπυλο)φωσφίνη:

$\mathrm {+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}PHOH}$

Αλκοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε φωσφετάνιο παράγεται αλκοξυπροπυλοφωσφίνη:

$\mathrm {+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PHOR}$

Πηγές πληροφόησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος Chemspider
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ ^3,0 ^3,1 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.6, σελ. 28. Προσαρμογή για φωσφετάνιο
↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.
↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. Προσαρμογή για φωσφτάνιο
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
↑ Σημείωση: Ο δεσμός C-P είναι δεσμός 2sp³-3sp³, ενώ ο δεσμός C-C είναι δεσμός 2sp³-2sp³.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11. Προσαρμογή για φωσφετάνιο.

[1] Διαδικτυακός τόπος Chemspider

[2] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[Nick-3] 3,0 ^3,1 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.6, σελ. 28. Προσαρμογή για φωσφετάνιο

[4] E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.

[5] G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. Προσαρμογή για φωσφτάνιο

[6] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.

[7] Σημείωση: Ο δεσμός C-P είναι δεσμός 2sp³-3sp³, ενώ ο δεσμός C-C είναι δεσμός 2sp³-2sp³.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11. Προσαρμογή για φωσφετάνιο.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]