4-αιθυλοπυριδίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
4-αιθυλοπυριδίνη
4-EtPy.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-αιθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες 4-αιθυλαζίνη[1]
4-αιθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H9N
Μοριακή μάζα 107,15 amu[3]
Αριθμός CAS 536-75-4
SMILES CCc1ccncc1[4]
InChI 1S/C7H9N/c1-2-7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,2H2,1H3
Αριθμός EINECS 208-646-7
Αριθμός UN 3KW0SE2TL5
PubChem CID 10822
ChemSpider ID 21106560[5]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -91°C[6]
Σημείο βρασμού 168°C
Πυκνότητα 942 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,501 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
47,8°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 4-αιθυλοπυριδίνη[7] (αγγλικά 4-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 4-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH2CH3) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή της 4-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μείγμα 1-βουτινίου (CH3CH2C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και υδροκυανίου (HCN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται μείγμα τριών (3) αιθυλοπυριδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγoνται 2-αιθυλοπυριδίνη, 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:[8]

2-EtPy.svg3-EtPy.svg4-EtPy.svg

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθεναμίνης (CH2=CΗNH2) σε 3-οξοπεντανάλη [CH3CH2COCH2CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπεντ-2-ενάλης [CH3CH2C(ΟΗ)=CΗCHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 4-αιθυλοπυριδίνης:[9]

4-EtPy.svg

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο και αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο (CH3CH2CH=CH2) παράγεται αρχικά μείγμα από 3-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:[9]

Oxazol.svg3-ethyl-2,3-dihydro-2-pyridinol.svg4-ethyl-2,3-dihydro-2-pyridinol.svg3-EtPy.svg4-EtPy.svg

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 4-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 4-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 4-αιθυλοπυριδινωνίου.[10] Ο σχηματισμός του 4-αιθυλοπυριδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.[11]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Συστηματική ονομασία
  2. Ονομασία αντικατάστασης
  3. Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
  4. Διαδικτυακός τόπος PubChem
  5. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  6. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  7. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 136. 
  9. 9,0 9,1 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 137. 
  10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 138. 
  11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης, σελ. 142-143.