Οξασιλιράνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Οξασιλιράνιο
OxaSilirane.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Οξασιλιράνιο
Άλλες ονομασίες Οξασιλακυκλοπροπάνιο
Εποξυμεθυλοσιλάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH4SiO
Μοριακή μάζα 60,003139 amu[1]
SMILES C1O[SiH2]1
InChI 1S/CH4OSi/c1-2-3-1/h1,3H2
ChemSpider ID 24772792
Δομή
Μοριακή γεωμετρία τριγωνική ως προς C-O-Si.
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού -50,485°C
Τάση ατμών 9.228 mmHg (25°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-76,73°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To οξασιλιράνιο[2] (αγγλικά oxasilirane) είναι οργανική ετεροκυκλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο CH4OSi, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του OxaSilirane.svg. Είναι ο απλούστερος ετεροκυκλικός σιλυλαιθέρας.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό τύπο του, CH4SiO, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

  1. Φορμυλοσιλάνιο με ημισυντακτικό τύπο HCOSiH3.
  2. Μεθυλοσιλανάλη με ημισυντακτικό τύπο CH3SiHO.
  3. Υδροξυμεθυλενοσιλάνιο με ημισυντακτικό τύπο HOCH=SiH2.
  4. Μεθυλενοσιλανόλη με ημισυντακτικό τύπο CH2=SiHOH.

«Μητρικό» και «θυγατρικά» οξασιλιράνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το οξασιλιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «οξασιλιράνια». Πρόκειται, δηλαδή, για όλες οι παράγωγες ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) οξασιλιρανικό δακτύλιο, δηλαδή τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που μεριέχει μια (1) σιλυλενική ομάδα (-SiH2-), μια (1) μεθυλενική ομάδα (-CH2-) και ένα άτομο οξυγόνου.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «οξασιλιράνιο» παράγεται από την συστηνόμενη από την IUPAC συστηματική ονοματολογία Hantzsch-Widman. Πιο συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «οξ(α)» σημαίνει την παρουσία ενός ατόμου οξυγόνου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Το δεύτερο πρόθεμα «σιλ(α)» σημαίνει την παρουσία ενός ατόμου πυριτίου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Η συλλαβή «-ιρ-» σημαίνει ότι ο ετεροκυκλικός δακτύλιος είναι τριμελής, δηλαδή αποτελείται από τρία (3) συνολοικά άτομα. Η συλλαβή «-αν-» σημαίνει την απουσία διπλού δεσμού στον ετεροκυκλικό δακτύλιο και τέλος, η κατάληξη «-ιο» δίνεται επειδή ο ετεροκυκλικός δακτύλιος δεν περιέχει άζωτο. Η ονομασία «οξασιλακυκλοπροπάνιο» παράγεται από την εναλλακτική ονοματολογία αντικατάστασης οργανικών ενώσεων. Πιο συγκεκριμένα, η ένωση θεωρείται κυκλοπροπάνιο, που δύο άτομα άνθρακα του οποίου (μαζί με τα άτομα υδρογόνου που ενώνονται μαζί τους) αντικαταστάθηκαν από ένα άτομο οξυγόνου («οξ(α)-») και ένα άτομο πυριτίου («-σιλ(α)-»). Η ονομασία «εποξυμεθυλοσιλάνιο» παράγεται από την εναλλακτική «ονοματολογία αντικατάστασης», δηλαδή μεθυλοσιλάνιο στο οποίο ένα άτομο υδρογόνου του μεθυλίου και ένα άτομο υδρογόνου του σιλυλίου του έχουν αντικατασταθεί από ένα άτομο οξυγόνου, όπως δηλώνει το πρόθεμα «επ(ι)-».

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε μεθυλενοσιλάνιο σχηματίζεται οξασιλιράνιο[3]:

OxaSilirane.svg

Από υδροξυμεθυλοχλωροσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από υδροξυμεθυλοχλωροσιλάνιο παράγεται οξασιλιράνιο[4]:

OxaSilirane.svg

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το οξασιλιράνιο, από τη δομή του, συνδυάζει τις ιδιότητες ένωσης με τριμελή δακτύλιο, με αυτές οργανοσιλυλαιθέρα.

Παραπομπές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος Chemspider
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a10_117 Article Online Posting Date: March 15, 2001. Προσαρμογή για μεθυλενοσιλάνιο.
  4. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15. Προσαρμογή για οξασιλιράνιο.

Πηγές πληροφόησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».