N-φθορομεθαναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N-φθορομεθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC N-φθορομεθαναμίνη
Άλλες ονομασίες Μεθυλοφθοραμίνη
Αμινοφθορομεθάνιο
Αζα-1-φθοραιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH4NF
Μοριακή μάζα 49,032776 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3NHF
Συντομογραφίες MeNHF
SMILES CNF
InChI 1S/CH4FN/c1-3-2/h3H,1H3
ChemSpider ID 11418438
Δομή
Διπολική ροπή 1,31 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
1-φθορομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού -38,884 °C °C
Πυκνότητα 827 kg/m³ (υγρό)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,281
Τάση ατμών 960336,38267 Pa
Εμφάνιση Αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-69,714 °C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η N-φθορομεθαναμίνη[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH4NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3NHF. Eίναι η απλούστερη οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «N-φθορομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένου στο άτομο του αζώτου.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, τη 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2).

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της N-φθορομεθαναμίνης αντιστοιχεί γεωμετρικά στη δύο (2) γεωμετρικά στερεά, συνδεμένων με κοινή κορυφή το άτομο του αζώτου. Πιο συγκεκριμένα:

  1. Ενός τετραέδρου, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και με τρία (3) άτομα υδρογόνο και το άτομο του αζώτου στις κορυφές.
  2. Μιας τριγωνικής πυραμίδας, με το άτομο του αζώτου στην κορυφή και τα άτομα υδρογόνου και φθορίου στη βάση της. Επειδή το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο του αζώτου και το τελευταίο ηλεκτραρνητικότερο του άνθρακα και του υδρογόνου (με αυτήν τη σειρά) ο βαθμός οξείδωσης του αζώτου στη N-φθορομεθαναμίνη είναι -1, ενώ του άνθρακα -2.
Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s 109 pm 3% C- H+
C-N σ 2sp³-2sp³ 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp³-1s 101,7 pm 17% N- H+
N-F σ 2sp³-2sp³ 131,7 pm 20% N+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,20
C -0,03
N -0,03
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φθοραμίνη και αλομεθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοραμίνης (NH2F) σε (μον)αλομεθάνιο (μέθοδος Hofmann)[4]:

Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθορομεθαναμίνη[5]:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N-χλωρομεθαναμίνη (CH3NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[6]:

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει την τάση να μετατραπεί σε μεθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο.

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-μεθυλανιλίνη[7]:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH3) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.