2-φθοροβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
2-φθοροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-φθοροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες 2-βουτυλοφθορίδιο
δευτεροταγές βουτυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H9F
Μοριακή μάζα 76,113863 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CHFCH3
Συντομογραφίες sBuF
Αριθμός CAS 359-01-3
SMILES CCC(F)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
1-φθοροβουτάνιο
μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο
μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -121°C
Σημείο βρασμού 25°C
Πυκνότητα 770 kg/m3 (15 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3299 (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R12,R18
Φράσεις ασφαλείας S9,S16
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

2-φθοροβουτάνια[2] είναι ένα ζεύγος χειρόμορφων[3] οπτικών ισομερών οργανικών χημικών ενώσεων, που περιέχουν άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C4H9F και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHFCH3. Το καθαρό 2-φθοροβουτάνιο[4], δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκεται ακριβώς στη θερμοκρασία βρασμού του. Με βάση τον παραπάνω αναφερόμενο χημικό τύπο τους, έχουν τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. 1-φθοροβουτάνιο.
  2. Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
  3. Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.

Τα δυο οπτικά ισομερή σπανίως διαχωρίζονται, γιατί αυτό και δύσκολο είναι και ο διαχωρισμός τους σπάνια απαιτείται από τις όποιες διερευνώμενες εφαρμογές του 2-φθοροβουτανίου.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-φθοροβουτάνιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
H +0,03
C#2 +0,40
C#1,#4 -0,09
C#2 -0,06

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3)[6]:

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)[7][8]:

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο[9]::


ή

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο[10]::

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο[11]:

Μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3)[12]:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH3CH2CH(OR)CH3)[12]:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH3). Π.χ.[12]:

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH3)[12]:

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH(CN)CH3)[12]:

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[12]:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH3)[12]:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH3)CH2CH3)[12]:

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CHICH3)[12]:

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH3)[12]:

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NHR)CH3)[12]:

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH3CH2CH(NRR΄)CH3)][12]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH3CH2CH(NRR΄R΄΄)CH3]F}[13]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνη[14]:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH3)[15]:

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιο[16]:

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοφθορίδιο [17]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.[18]:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.[19]:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο[20]:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[21]:

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο [22]:

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο [23]:

3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[24]:

(1,4-προσθήκη)
(1,2-προσθήκη)
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιο[25]:

κυκλοπροπάνιο

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο[26]:

Ethylene oxide.svg

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροβουτάνιο παράγεται (κυρίως) 2-βουτένιο[27]:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[28]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθοροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H. Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.


Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθοροπεντάνιου ~33%, 3-φθοροπεντάνιου ~33%, 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~11%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος Synquest Laboratories
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Το #2 άτομο άνθρακα είναι το οπτικά ενεργό ή χειρόμορφο κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH3, CH2CH3.
  4. Οποιοδήποτε οπτικό ισομερές ή μίγμα αυτών.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
  9. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = H και Nu = F.
  10. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = F.
  11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = H και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  12. 12,00 12,01 12,02 12,03 12,04 12,05 12,06 12,07 12,08 12,09 12,10 12,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CH2CHCH3, X = F.
  20. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  24. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  25. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  26. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985