1,1-διφθοροπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1,1-διφθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,1-διφθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Προπυλιδενοδιφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6F2
Μοριακή μάζα 80,043755 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CHF2
Συντομογραφίες HFC-272a
R-272a
DFP
Αριθμός CAS 430-61-5[2]
SMILES CCC(F)F[3]
InChI 1/C3H6F2/c1-2-3(4)5/h3H,2H2,1H3[3]
PubChem CID 12545136[4]
ChemSpider ID 10324887
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
1,2-διφθοροπροπάνιο
1,3-διφθοροπροπάνιο
2,2-διφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 7-8°C[1]
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To 1,1-διφθοροπροπάνιο[5] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C3H6F2, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHF2. Ανήκει στα διαλαλκάνια. Το καθαρό 1,1-διφθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης (+ 1 οπτικό = 4 συνολικά):

  1. Το 1,2-διφθοροπροπάνιο, σε δυο οπτικά ισομερή.
  2. Το 1,3-διφθοροπροπάνιο.
  3. Το 2,2-διφθοροπροπάνιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1,1-διφθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,1-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα με το ίδιο (#1) άτομο άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από τα παραπάνω αναφερόμενα ισομερή της.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με τρία (3) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα τρία κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 8 άτομα, 6 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις τρεις βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του προπανίου.

Δεσμοί[6]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
C#3 -0,09
C#2 -0,06
H +0,03
C#1 +0,83

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1,1-διφθοροπροπάνιο μπορεί να παραχθεί, επίσης, με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1,1-διχλωροπροπάνιο[7]:

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι δυο δεσμοί άνθρακα - φθορίου που διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, το γεγονός της σχετικής αδράνειάς του διευκολύνει την παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2Ο), που αντιστοιχεί σε υδροξείδιο του αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-προπανόλη, που αφυδροφθοριώνεται τελικά σε προπανάλη[8]:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση RONa, αρχικά σχηματίζεται 1-αλκοξυ-1-φθοροπροπάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς 1,1-διαλκοξυπροπάνιο[8]:

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 Δικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  3. 3,0 3,1 Διαδικτυακός τόπος ChemSink
  4. Διαδικτυακός τόπος pubchem
  5. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  6. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. 8,0 8,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.