2-φθοροπεντάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-φθοροπεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-φθοροπεντάνιο
Άλλες ονομασίες 2-πεντυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H11F
Μοριακή μάζα 90,14 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CHFCH3
Συντομογραφίες PrCHFMe
Αριθμός CAS 590-87-4[2]
SMILES CC(F)CCC
InChI 1S/C5H11F/c1-3-4-5(2)6/h5H,3-4H2,1-2H3
ChemSpider ID 10326341
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 7
1-φθοροπεντάνιο
3-φθοροπεντάνιο
2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο
2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο
διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 56,733 °C
Πυκνότητα 771 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,352
Τάση ατμών 237,1 mmHg
Εμφάνιση Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-3,92 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To 2-φθοροπεντάνιο ή 2-πεντυλοφθορίδιο, σε δύο (2) οπτικά ισομερή[3], είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:

  1. 1-φθοροπεντάνιο.
  2. 3-φθοροπεντάνιο.
  3. 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
  4. 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
  5. 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
  6. 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
  7. Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 3-φθοροπεντάνιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
H +0,03
C#2 +0,40
C#1,#5 -0,09
C#3-#4 -0,06

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική φθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 2-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 3-φθοροπεντανίου[5]:

  • Όπου a + b + c = 1.
  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH(OH)CH3)[6]:

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHClCH3)[7][8]:

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-πεντένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1-πεντένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[9]:

Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε 1-βουτένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε 1-βουτένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[10]:

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[11]:

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[12]:

1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθορομεθανίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[13]:

Μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο[12]:

Μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH(OH)CH3)[14]:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(2-αλκοξυπεντάνιο (CH3CH2CH2CH(OR)CH3)[14]:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH2CH3). Π.χ.[14]:

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH2CH3)[14]:

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CN)[14]:

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[14]:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-πεντανοθειόλη (CH3CH2CH2CH(SH)CH3)[14]:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH3)CH2CH2CH3)[14]:

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπεντάνιο (CH3CH2CH2CHICH3)[14]:

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-πενταναμίνη (CH3CH2CH2CH(NH2)CH3)[14]:

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-πενταναμίνη (RNHCH(CH3)CH2CH2CH3)[14]:

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-πενταναμίνη [R'N(CH(CH3)CH2CH2CH3)R][14]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(1-μεθυλοβουτυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH3)CH2CH2CH3)(R)R"]F}[15]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-πεντανοφωσφαμίνη[16]:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH(NO2)CH3)[17]:

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπεντάνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1-μεθυλοβουτυλολίθιο[18]:

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο [19]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται πεντάνιο.[20]:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.[21]:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο[22]:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[23]:

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορεξάνιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2F)[24]:

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CH=CHF)[25]:

3. Η αντίδραση του 2-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[26]:

(1,4-προσθήκη)
(1,2-προσθήκη)
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεπτάνιο[27]:

κυκλοπροπάνιο

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (1'-μεθυλοβουτοξυ)-2-φθοραιθάνιο[28]:

Ethylene oxide.svg

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπεντάνιο παράγεται μίγμα 1-πεντένιου και 2-πεντένιου[29]:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[30]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5H-H: Παράγεται 2-φθορεξάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H: Παράγεται 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
5. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~27%, 2-φθορεξάνιου ~27%, 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18%, 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18% και 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~9%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Διαδικτυακός τόπος Landolt-Bornstein Substance/Propertiy Intex
  3. Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH3, CH2CH2CH3.
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CH2CHCH3, X = F.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
  9. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = H και Nu = F.
  10. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3 και Nu = F.
  11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3CH_2 και Nu = F.
  12. 12,0 12,1 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = H και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  13. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  14. 14,00 14,01 14,02 14,03 14,04 14,05 14,06 14,07 14,08 14,09 14,10 14,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
  18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CH2CH2CHCH3, X = F.
  22. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  24. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCH2CH2CH3 και Nu = F.
  25. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  26. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  27. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2CHCH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  28. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985