Βρωμαιθίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βρωμαιθίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Βρωμαιθίνιο
Βρωμοοαιθίνιο
Άλλες ονομασίες Βρωμοακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2HBr
Μοριακή μάζα 104,93406 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC ≡ CBr
Αριθμός CAS 593-61-3[2]
SMILES C#CBr
InChI InChI=1/C2HBr/c1-2-3/h1H
PubChem CID 136381[3]
Δομή
Γωνία δεσμού 180°
Μοριακή γεωμετρία ευθύγραμμη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το αιθινυλοβρωμίδιο ή βρωμοαιθίνιο ή βρωμοακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HBr και σύντομο συντακτικό HC≡CBr. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 92 pm 3% C- H+
C≡C σ 2sp-2sp 120 pm
π 2py-2py
π 2pz-2pz
C-Br σ 2sp-4sp3 174 pm 2% C+ Br-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1-βρωμο-1,1-διιωδοαιθάνιο ή 1-βρωμο-1,2-ιωδοαιθάνιο ή και 2-βρωμο-1,1-ιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).[4]:


ή

ή

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1-βρωμο-1,1,2,2-τετραϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοβρωμίδιο[5]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το δεύτερο καλύτερο (μετά το ιώδιο), για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοβρωμίδιο (CH3COBr) [6]:

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοβρωμίδιο[7]:

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

  • Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοβρωμίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοβρωμίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοβρωμίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοβρωμίδιο.[8]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-βρωμοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-βρωμο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.[9]:

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-βρωμοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1-βρωμο-1,1-διαλοαιθάνιο.[10]:

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται 2-βρωμοπροπενονιτρίλιο:

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-βρωμο-2-προπενικό οξύ:

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-βρωμοπροπενικός αλκυλεστέρας:

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοβρωμίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοβρωμίδιο[11]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:


2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:


  • Ενδιάμεσα παράγεται 1-βρωμοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοβρωμίδιο.

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αλκυλο(1-βρωμοαιθενυλο)αιθέρας[12]:

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται καρβονικός (1'-βρωμοαιθενυλο)εστέρας[13]:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοβρωμίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοβρωμίδιο[14]:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βρωμοφορμυλομεθανικό οξύ[15]:

Υποκατάσταση βρωμίου από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O)[16]:

Παραγωγή αιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR)[16]:

Παραγωγή αλκαδιινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.[16]:

Παραγωγή εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH)[16]:

Παραγωγή νιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN)[16]:

Παραγωγή αλκινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο[16]:

Παραγωγή θειάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S)[16]:

  • Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

Παραγωγή θειαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH)[16]:

Παραγωγή αιθινυλιωδιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς αιθινυλοοϊωδίδιο (HC≡CI)[16]:

Παραγωγή νιτροπαραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2)[17]:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[18]:

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοβρωμίδιου)-2AM(υδρογόνου)
  2. Δικτυακός τόπος ChemicalBook
  3. Δικτυακός τόπος SciToys
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  16. 16,0 16,1 16,2 16,3 16,4 16,5 16,6 16,7 16,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = Br.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = Br.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982