1-επταναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-επταναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-επταναμίνη
Άλλες ονομασίες Επτυλαμίνη
Μονοεπτυλαμίνη
1-αμινεπτάνιο
1-αζοκτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H17N
Μοριακή μάζα 115,21868 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
Συντομογραφίες BuCH2CH2CH2NH2
MΗepA
Αριθμός CAS 111-68-2
SMILES CCCCCCCN
InChI 1S/C7H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-8H2,1H3[2]
Αριθμός EINECS 203-895-8[3]
Αριθμός RTECS MK0600000
PubChem CID 87570501
ChemSpider ID 7835
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >20
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -23 °C
Σημείο βρασμού 153-156 °C
Πυκνότητα 774 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4233-1,4253
Εμφάνιση Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 1-επταναμίνη ή 1-αμινεπτάνιο ή επτυλαμίνη ή μονοεπτυλαμίνη (ΜHepΑ: MonoHeptylAmine) ή 1-αζοκτάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-επταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτα-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με επτύλιο.

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-N σ 2sp3-2sp3 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,40
C#7 -0,09
C#2-#6 -0,06
C#1 0,00
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με 1-επτανόλη και χλωριούχο αμμώνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπυλαμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-επτανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη[5]:

Με χλωριούχο αμμώνιο και επτανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Mε επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε επτανάλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-επτανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-επταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-επταναμίνη[5]:

  • Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε επτνάλη, που δίνει 1-επτανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-επταναμίνη:

Με αμμωνία και επτυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε επτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)[6]:

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)[7]:

Phthalimidic potassium.png Ácido ftálico.PNG

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή 1-νιτρεπτανίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NO2)[8]:

2. Με αναγωγή επτανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN)[9]

3. Με αναγωγή 1-επτανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH)[10]:

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)[11]:

  • Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

Με χλωραμίνη σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2MgX)[12]:

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε προπυλοκυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπυλοκυκλοβουτάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-πεντυλαζιριδίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-πεντυλαζιριδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλαζετιδίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλαζετιδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

Ιμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτρεπτάνιο:

Προσθήκη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-επταναμίνη:

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-επτυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-επτυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-επταναμίνη:

κυκλοπροπάνιο

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-επτυλαμιναιθανόλη[14]:

Ethylene oxide.svg

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε[15]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-οκταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-οκταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-επταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-επταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-επταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 5-μεθυλο-1-επταναμίνη.
7. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 6-μεθυλο-1-επταναμίνη.
8. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-επταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-οκταναμίνης ~18%, 2-οκταναμίνης ~12%, 2-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12, 3-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%%, 4-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 5-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 6-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12% και Ν-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. [Αρχείο:http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/111-68-2.html%7C Διαδικτυακός τόπος chemexper]
  2. [Αρχείο:http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7835.html%7C Διαδικτυακός τόπος chemspider]
  3. [Αρχείο:http://www.tcichemicals.com/eshop/en/eu/commodity/H0045/?gclid=CP3n6fHn1LQCFXHLtAodTVoA5w%7C Διαδικτυακός τόπος tcichemicals]
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  5. 5,0 5,1 Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347 ; Coll. Vol. 1: 347 
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
  13. 13,0 13,1 13,2 13,3 13,4 13,5 Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine, United States Patent 7161039.
  14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985