Ιωδοχλωρομεθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Ιωδοχλωρομεθάνιο
Chloroiodomethane.svg
Συστηματικό όνομα Ιωδοχλωρομεθάνιο
CASNo 593-71-5
SMILES C(Cl)I
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος CH2ClI
Φυσικές ιδιότητες
Εμφάνιση: άχρωμο υγρό
Μοριακή μάζα 176,38 amu
Σημείο τήξης (1 atm)
Σημείο βρασμού (1 atm) 108-109 °C
Πυκνότητα (1 atm) 2.416 kg/m3

Το χλωριωδομεθάνιο ή μεθυλενοχλωριωδίδιο, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως Halon-10101, είναι μια άχρωμη υγρή οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το μεθάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα ιωδίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: CH2ClI στη θέση αυτού του μεθανίου (CH4).

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλετρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
C-I α 2sp3-5sp3 210 pm 5‰ C+ I-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση NaI σε διχλωρομεθάνιο:

  • Συμπαράγεται διιωδομεθάνιο. Είναι σχετικά εύκολη η απομόνωση του χλωροϊωδομεθανίου με απόσταξη, λόγω σημαντικής διαφοράς σημείων ζέσεως.

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Το I (ιώδιο) και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το Cl. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Αν είναι επιθυμητή η υποκατάσταση δυο αλογόνων είναι καλύτερα να προτιμηθεί διιωδομεθάνιο, διβρωμομεθάνιο ή διχλωροαιθάνιο.

1. Υδρόλυση προς χλωρομεθανόλη:

2. Επίδραση με RONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλαιθέρα:

3. Επίδραση με RC≡CNa προς 1-χλωροαλκίνιο-2:

4. Με RCOONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλεστέρα:

5. Με NaCN προς χλωροαιθανονιτρίλιο:

6. Με RNa προς αλκυλοχλωρίδιο:

7. Με NaSH προς χλωρομεθανοθειόλη:

8. Με RSNa προς χλωρομεθυλενοαλκυλοθειαιθέρα:

9. Με NaI προς διιωδομεθάνιο:

10. Με NH3 προς χλωρομεθυλεναμίνη:

11. Με RNH2 προς χλωρομεθυλεναλκυλαμίνη:

12. Με R1NHR2 προς χλωρομεθενοδιαλκυλαμίνη:

13. Με PH3 προς χλωρομεθυλενοφωσφίνη:

14. Με NaNO2 προς χλωρονιτρομεθάνιο:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Η απόδοση της μερικής αναγωγής, που περιγράφεται παρακάτω, είναι σχετικά μεγαλύτερη σε σύγκριση με τα αντίστοιχα διαλογονομεθάνια ενός είδους αλογόνου.

1. Με NaBH4:

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]


Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chloroiodomethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).