Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο
Tert-butyl-chloride-2D-skeletal.png
Tert-butyl-chloride-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Τριτοτσγές βουτυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H9Cl
Μοριακή μάζα 92.57 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)3CCl
Συντομογραφίες tBuCl
Αριθμός CAS 507-20-0
SMILES ClC(C)(C)C
InChI 1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Αριθμός EINECS 208-066-4
Αριθμός RTECS TX5040000
Αριθμός UN 1127
PubChem CID 10486
ChemSpider ID 10054
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
1-χλωροβουτάνιο
2-χλωροβουτάνιο
μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -26°C
Σημείο βρασμού 51°C
Πυκνότητα 840 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Ελάχιστα σε κολλοειδή διασπορά
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Σε Αιθανόλη
Σε Διαιθυλαιθέρα
Τάση ατμών 34,9 kPa (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-9°C (σε ανοικτό δοχείο)
-23°C (σε κλειστό δοχείο)
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Φράσεις κινδύνου R12, R36/37/38
Φράσεις ασφαλείας S7, S9, S16, S29, S33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο ή τριτοταγές βουτυλοχλωρίδιο είναι ένα άχρωμο υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) . Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9Cl, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

  1. 1-χλωροβουτάνιο.
  2. 2-χλωροβουτάνιο.
  3. Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.

Είναι ελάχιστα αναμείξιμο κσι μόνο σε κολλοειδή διασπορά με το νερό, από το οποίο έχει την τάση να υφίσταται μια αργή υδρόλυση, σχηματίζοντας 2-μεθυλο-2-προπανόλη. Η ένωση είναι εύφλεκτη και πτητική και η κύρια χρήση της είναι ως αρχική ουσία για να δώσει αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης, για την παραγωγή πολλών και διαφόρων παραγώγων (δείτε παρακάτω για λεπτομέρειες).

Όταν το μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο αναμιγνύεται με το νερό, έναν πολικό και πρωτικό διαλύτη, μια αργή πυρηνόφιλη υποκατάσταση αρχίζει, με τον SN1 μηχανισμό, δηλαδή αρχίζοντας με μια διάσταση της μορφής:

 \mathrm{(CH_3)_3CCl \stackrel{H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_3C^+ + Cl^-}

Τελικά το τριτοταγές βουτυλοκατιόν που σχηματίζεται ενώνεται με το OH του νερού και απομένει υδροχλωρικό οξύ σε διάσταση:

 \mathrm{(CH_3)_3C^+ + H_2O \xrightarrow{Cl^-} (CH_3)_3COH + H^+}

Αυτά βέβαια ισχύουν όταν υπάρχουν μόνο νερό και μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο στο μίγμα, γιατί αν συνυπάρχει κάποιο ισχυρότερο πυρηνόφιλο αντιδραστήριο από το νερό, το τελικό αποτέλεσμα δεν είναι 2-μεθυλο-2-προπανόλη, γιατί το τριτοταγές βουτυλοκατιόν ενώνεται με το ισχυρότερο πυρηνόφιλο.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα δεν χρειάζεται αριθμός θέσης, γιατί μόνο η θέση #2 είναι διαθέσιμη και επομένως εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος χλωρο-, γιατί μ < χ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 2-chloromethylpropane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι c < m.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
H +0,03
C#2 +0,09
C#1,#3,#1΄ -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση μεθυλοπροπανίου παράγεται μίγμα μεθυλο-2-χλωροπροπανίου και μεθυλο-1-χλωροπροπανίου[2]:

\mathrm{(CH_3)_3CH + Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,64(CH_3)_2CHCH_2Cl + 0,36(CH_3)_3CCl + HCl}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοπροπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε μεθυλο-2-προπανόλη ((CH3)3COH)[3]:

\mathrm{(CH_3)_3COH + HCl \xrightarrow{} (CH_3)_3CCl + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι η αντίστροφη πυρηνόφιλη υποκατάσταση της παραπάνω αναφερόμενης υδρόλυσης, η οποία αντιστρέφεται σε όξινο περιβάλλον. Ο μηχανισμός αποδίδεται με το ακόλουθο σχήμα:
Βήμα 1
Βήμα 2
Βήμα 3
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png
Το οξύ πρωτονιώνει την αλκοόλη, σχηματίζοντας μια καλή «αποχωρούσα ομάδα» (νερό).
Το νερό αποσπάται από την πρωτονιωμένη τριτοταγή βουτανόλη, σχηματίζοντας ένα σχετικά σταθερό τριτοταγές καρβοκατιόν.
Το ανιόν χλωρίου επιδρά στο καρβοκατιόν, σχηματίζοντας μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην μεθυλο-2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[4]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{(CH_3)_3COH + PCl_5 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCl + POCl_3 + HCl}

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3(CH_3)_3COH + PCl_3 \xrightarrow{} 3(CH_3)_3CCl + H_3PO_3}

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{(CH_3)_3COH + SOCl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCl + SO_2 + HCl}

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοπροπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοπροπένιο παράγεται μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο[5]:

\mathrm{
(CH_3)_2C=CH_2 + HCl \xrightarrow{} (CH_3)_3CCl 
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι αντιδράσεις έχουν παρόμοια ταχύτητα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN1.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται μεθυλο-2-προπανόλη ((CH3)3COH)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + AgOH \xrightarrow{} (CH_3)_3COH + AgCl}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυμεθυλοπροπάνιο ((CH3)3COR)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_3COR + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CC(CH3)3). Π.χ.[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CC(CH_3)_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό τριτοταγή βουτυλεστέρα (RCOOC(CH3)3)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOC(CH_3)_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει διμεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)3CCN)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl +NaCN \xrightarrow{} (CH_3)_3CCN + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + RLi \xrightarrow{} RC(CH_3)_3 + LiCl}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει μεθυλο-2-προπανοθειόλη ((CH3)3CSH)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + NaSH \xrightarrow{} (CH_3)_3CSH + NaCl}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλθειομεθυλοπροπάνιο ((CH3)3CSR)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3Cl + RSNa \xrightarrow{} RSC(CH_3)_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει μεθυλο-2-ιωδοπροπάνιο ((CH3)3CI)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + NaI \xrightarrow{} (CH_3)_3CI + NaCl}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο (CH3)3CCl) παράγεται μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο[7][8]:

\mathrm{2(CH_3)_3CCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2(CH_3)_3CF  + Hg_2Cl_2 \downarrow}


Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει μεθυλο-2-προπαναμίνη ((CH3)3CNH2)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CNH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλομεθυλο-2-προπαναμίνη (RNHC(CH3)3)[6]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + RNH_2 \xrightarrow{} RNHC(CH_3)_3 + HCl}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλομεθυλο-2-προπαναμίνη [R'N(C(CH3)3)R][6]:

\mathrm{(CH_3)_3Cl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} (CH_3)_3CN(R)R\acute{} + HCl}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλο-τριτοταγές βουτυλαμμώνιο {[R'N(C(CH3)3)(R)R"]Cl}[9]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [(CH_3)_3CN(R)(R\acute{})R\acute{}\ \;\acute{}\;]Cl}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει μεθυλο-2-προπανοφωσφαμίνη[10]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + PH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CPH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει μεθυλο-2-νιτροπροπάνιο ((CH3)3CNO2)[11]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + AgNO_2 \xrightarrow{} (CH_3)_3CNO_2 + AgCl}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται μεθυλο-2-φαινυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + (CH_3)_2CCl \xrightarrow{AlCl_3} PhC(CH_3)_3 + HCl}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει τριτοταγές βουτυλολίθιο[12]:


\mathrm{(CH_3)_3CCl + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_3CLi + LiCl}

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει τριτοταγές βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο [13]:


\mathrm{(CH_3)_3CCl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CMgCl}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοπροπάνιο.[14]:


\mathrm{4(CH_3)_3CCl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4(CH_3)_3CH + LiCl + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοπροπάνιο.[15]:


\mathrm{(CH_3)_3CCl + Zn + HCl \xrightarrow{} (CH_3)_3CH + ZnCl_2}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοπροπάνιο[16]:


\mathrm{(CH_3)_3CCl + SiH_4 \xrightarrow{BCl_3} (CH_3)_3CH + SiH_3Cl}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[17]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CH + RSnH_2Cl}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3,3-διμεθυλο-1-χλωρβουτάνιο ((CH3)3CCH2CH2Cl)[18]:


\mathrm{(CH_3)_3CCl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_2Cl}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,3-διμεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο ((CH3)3CCH=CHCl)[19]:


\mathrm{(CH_3)_3CCl + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH=CHCl}

3. Η αντίδραση του μεθυλο-2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[20]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + (CH_3)_3CCl \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHC(CH_3)_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + (CH_3)_3CCl \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2C(CH_3)_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + (CH_3)_3CCl \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHClCH(C(CH_3)_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(C(CH_3)_3)CHClCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,4-διμεθυλο-1-χλωορπεντάνιο[21]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ (CH_3)_3CCl \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_2CH_2Cl}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει τυριτοταγές βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο[22]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ (CH_3)_3CCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OC(CH_3)_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο παράγεται μεθυλοπροπένιο[23]:

\mathrm{(CH_3)_3Cl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} (CH_3)_2C=CH_2 + NaCl + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

\mathrm{(CH_3)_3CCl + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} CH_3CH_2CCl(CH_3)_2 + N_2\uparrow}

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = (CH3)3C, (CH3)2CHCH2, X = Cl.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = (CH3)2CHCH2, X = Cl.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = (CH3)3C.
  5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = H και Nu = Cl.
  6. 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = C(CH3)3, X = Cl.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = C(CH3)3, X = Cl.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = (CH3)3C, X = Cl.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = (CH3)3C, X = Cl.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = (CH3)3C, X = Cl.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = (CH3)3C, X = Cl.
  16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  17. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  22. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tert-Butyl chloride της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).