Μεθανιμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανιμίνη
Methanimine.png
Methanimine-3D-spacefill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες Μεθυλενιμίνη
Ιμινομεθάνιο
Αζαιθένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH3N
Μοριακή μάζα 29,04126 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=NH
Αριθμός CAS 2053-29-4
SMILES C=N
Αριθμός EINECS InChI=1/CH3N/c1-2/h2H,1H2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η μεθανιμίνη[2] (αγγλικά: methanimine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH3N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH2=NH. Είναι η απλούστερη (οργανική) ιμίνη. Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο[3], ειδικά στο γαλαξία Arp 220[4], δηλαδή στον πλησιέστερο προς το Γαλαξία μας υπέρλαμπρο γαλαξία υπερύθρων.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «μεθανιμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την απουσία μόνο πολλαπλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο (αφού έτσι κι αλλιώς η ένωση περιέχει μόνο ένα) και η κατάληξη «-ιμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια ιμινομάδα (=N), ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της είναι γεωμετρικά επίπεδη.

Δεσμοί[5]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C=N σ 2sp2-2sp2 127,9 pm 6% C+ Ν-
C=N π 2p-2p 127,9 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp2-1s 105 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,29
H(CH2) +0,03
C +0,06
H(NH) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας σε μεθανάλη[6]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

Oξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς νιτρομεθάνιο:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς μεθαναμίνη:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-H και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε[7]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:
  1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται αιθανιμίνη.
  2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλομεθανιμίνη.
  3. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται αζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

Aziridine.svg

Aziridine.svg

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος Chebi
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. J. E. Dickens, W. M. Irvine, C. H. DeVries et M. Ohishi, «  », The Astrophysical Journal, vol. 479, no 1, , p. 307-312 (résumé [archive]) DOI:10.1086/303884
  4. Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away [archive], Cornell University Chronicle online, 14 janvier 2008.
  5. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = H.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.