Μεθανιμίνη

Μεθανιμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλενιμίνη Ιμινομεθάνιο Αζαιθένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3N
Μοριακή μάζα	29,04126 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=NH
Αριθμός CAS	2053-29-4
SMILES	C=N
Αριθμός EINECS	InChI=1/CH3N/c1-2/h2H,1H2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η μεθανιμίνη (αγγλικά: methanimine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH₃N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH₂=NH. Είναι η απλούστερη (οργανική) ιμίνη. Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο, ειδικά στο γαλαξία Arp 220, δηλαδή στον πλησιέστερο προς το Γαλαξία μας υπέρλαμπρο γαλαξία υπερύθρων.

Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθανιμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την απουσία μόνο πολλαπλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο (αφού έτσι κι αλλιώς η ένωση περιέχει μόνο ένα) και η κατάληξη «-ιμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια ιμινομάδα (=N), ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Δομή

Η μοριακή δομή της είναι γεωμετρικά επίπεδη.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C=N	σ	2sp2-2sp2	127,9 pm	6% C+ Ν-
C=N	π	2p-2p	127,9 pm	6% C+ Ν-
Ν-H	σ	2sp2-1s	105 pm	17% N- H+
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
N	-0,29
H(CH2)	+0,03
C	+0,06
H(NH)	+0,17

Παραγωγή

Από μεθανάλη

Με επίδραση αμμωνίας σε μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{2}=NH+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=NH_{2}Cl}$

Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NH+RX{\xrightarrow {}}CH_{2}=NR+HX}$

Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NH+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{2}=NCOR+HX}$

Οξείδωση

Οξειδώνεται προς νιτρομεθάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=NH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NO_{2}+2H_{2}O}$

Αναγωγή

Ανάγεται προς μεθαναμίνη:

$\mathrm {CH_{2}=NH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}NH_{2}}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται αιθανιμίνη.
2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλομεθανιμίνη.
3. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται αζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{2}=NH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH=NH+{\frac {1}{4}}CH_{2}=NCH_{3}+{\frac {1}{4}}}$

• Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn), επικρατεί η προσθήκη με κυκλοποίηση, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{2}=NH+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982