Αιθανοϋλοφθορίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθανοϋλοφθορίδιο
Acetylfluorid.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοϋλοφθορίδιο
Άλλες ονομασίες Ακετυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3OF
Μοριακή μάζα 62,0430 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3COF
Συντομογραφίες AcF
Αριθμός CAS 557-99-3
SMILES FC(=O)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -84 °C[2]
Σημείο βρασμού 20-21°C
Διαλυτότητα
στο νερό
διασπάται
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
χλωράνθρακες, φρεόν
Τάση ατμών 15,61 psi (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αιθανοϋλοφθορίδιο ή ακετυλοφθορίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF (συντομογραφικά AcF) είναι ένα ακυλαλογονίδιο. Με βάση το χημικό του τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

  1. Φθοραιθανάλη, μια αλαλδεΰδες, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF.
  2. Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOF.
  3. 1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
  4. 2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
  5. φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3][4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-F σ 2sp2-2sp3 147 pm 43% C+ F-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[5]
F -0,43
O -0,38
C#2 -0,09
H +0,03
C#1 +0,81

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Mε επίδραση Hg2F2 σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH3COX)[6]:

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)[7]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα[8]

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο[8]:

Αμινόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο[8]:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος[8]:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο[9]:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοφθορίδιο[10]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη[11]

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη[11]::

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ[12]:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος NIST
  2. Δικτυακός τόπος sigmaaldrich
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  5. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CO, X = F.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.