N-μεθυλυδροξυλαμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N-μεθυλυδροξυλαμίνη
N-Methylhydroxylamine.svg
N-methylhydroxylamine-3D.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανυδροξυλαμίνη
Άλλες ονομασίες N-μεθυλυδροξυλαμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH5NO
Μοριακή μάζα 47,06 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3NHOH
Συντομογραφίες MeNHOH
Αριθμός CAS 593-77-1
SMILES CNO
PubChem CID 11647
ChemSpider ID 11157
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 38,5°C
Σημείο βρασμού 115°C
Χημικές ιδιότητες
pKa 5,96 (MeNH2+OH)
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη[1] (αγγλικά:N-methylhydroxylamine) είναι οργανική χημική ένωση, η οποία περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH5NO, αν και παριστάνεται συνήθως με ημισυντακτικό της τύπο CH3NHOH. Είναι η απλούστερη οργανική υδροξυλαμίνη.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το μοριακό της τύπο, η N-μεθυλυδροξυλαμίνη έχει δύο (2) ισομερή θέσης: τη μεθοξυαμίνη (CH3ONH2) και την αμινομεθανόλη (H2NCH2OH).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η υδροχλωρική N-μεθυλυδροξυλαμίνη παράγεται με ηλεκτροχημική αναγωγή νιτρομεθάνιου, διαλυμένου σε υδροχλωρικό οξύ, χρησιμοποιώντας χαλκό ως άνοδο και γραφίτη ως κάθοδο[2].

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χημικά καθαρή N-μεθυλυδροξυλαμίνη διασπάται σύντομα με εξώθερμη αντίδραση (ΔΗ = -63 kJ/mol) σε μεθάνιο και αζανόνη και γι' αυτό συνήθως φυλάσσεται στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος, όπως άλλωστε είναι εμπορικά διαθέσιμη:

Αντιδράσεις με ηλεκτρονιόφιλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το οξυγόνο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή:


αλλά και

Παραγωγή οξιμών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας οξίμες:

Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη οξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη.[3][4].

Επίσης, οι οξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.

Αντίδραση με χλωροθειονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με το χλωροθειονικό οξύ, οπότε παράγεται O-υδροξυμεθυλαμινοθειονικό οξύ:

Αναγωγή σε μεθαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη μπορεί να αναχθεί σε μεθαναμίνη[5]:

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Gan, Yongping; Zhang, Wenkui; Huang, Hui; Xia, Xinhui; Cheng, Yongsheng (2006). "Industrial Synthesis of N-Methylhydroxylamine Hydrochloride by Electrochemical Reduction of Nitromethane". Chinese Journal of Chemical Engineering 14 (5): 649. doi:10.1016/S1004-9541(06)60129-8.
  3. Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual, 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.
  4. Σημείωση: Στην πράξη προτιμάται η χρήση της μητρικής υδροξυλαμίνης
  5. Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα N-Methylhydroxylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).