1-φθοροπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1-φθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-φθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες 1-προπυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7F
Μοριακή μάζα 62,0867 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2F
Συντομογραφίες PrF
HFC-281
R-281
Αριθμός CAS 460-13-9
SMILES CCCF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
2-φθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -159 °C
Σημείο βρασμού -3 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία 152 °C
Κρίσιμη πίεση 4.160 kPa
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
LD50 300 mg/kg[2]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 1-φθοροπροπάνιο[3] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C3H7F, αλλά συχνά αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2F. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό HFC-281 ή R-281. Ανήκει στα αλκυλαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Το χημικά καθαρό 1-φθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άοσμο, άχρωμο, υγροποιήσιμο και με συμπίεση και εύφλεκτο αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 2-φθοροπροπάνιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της.

Ο κωδικός HFC-281 παράγεται ως εξής: Το HFC προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη HydroFluoroCarbon. Το πρώτο ψηφίο (2) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 2+1 = 3 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (8) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 8 - 1 = 7 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
H +0,03
C#1 +0,37
C#3 -0,09
C#2 -0,06

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH)[5]:

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)[6][7]:

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθορομεθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[8]:

Με προσθήκη υδραλογόνου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[9]:

κυκλοπροπάνιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε 1-φθοροπροπάνιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο:

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται προπυλοβενζόλιο[10]:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει προπυλολίθιο[11]:

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει προπυλομαγνησιοφθορίδιο[12]:

Περιφθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1-φθοροπροπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) οκταφθοροπροπάνιο[13]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο.[14]:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο.[15]:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[16]:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[17]:

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)[18]:

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-πεντένιο (CH3CH2CH2CH=CHF)[19]:

3. Η αντίδραση του 1-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[20]:

(1,4-προσθήκη)
(1,2-προσθήκη)
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεξάνιο[21]:

κυκλοπροπάνιο

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει προποξυ-2-φθοραιθάνιο[22]:

Ethylene oxide.svg

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθοροπροπάνιο παράγεται προπένιο[23]:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροβουτάνιου ~42%, μεθυλο-1-φθοροπροπάνιου ~29,5% και 2-φθοροβουτάνιου ~29,5%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος PureComponentProperties
  2. Διαδικτυακός τόπος clearsynth
  3. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CH2, X = F.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
  8. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = F.
  9. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = H και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  11. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH2CH2CH3, X = F.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροπροπάνιο
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH3, X = F.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH3, X = F.
  16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  17. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  22. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985