Φθοραιθένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Φθοραιθένιο
Vinylfluoride.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Φθοραιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλοφθορίδιο
Φθοραιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3F
Μοριακή μάζα 46,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHF
Συντομογραφίες ViF
VFM
Αριθμός CAS 75-02-5
SMILES C=CF
InChI 1/C2H3F/c1-2-3/h2H,1H2
Αριθμός EINECS 200-832-6
Αριθμός RTECS YZ7351000
PubChem CID 6339
Δομή
Διπολική ροπή 1,4 D
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -160,5°C
Σημείο βρασμού -72,2°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 54,8°C
Κρίσιμη πίεση 5,24 MPa
Πυκνότητα 2 kg/m3 (αέριο)
910 kg/m3 (υγρό)
Τάση ατμών 25,5 MPa
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1111,75 kJ
Σημείο αυτανάφλεξης 385 °C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Φράσεις κινδύνου R12
Φράσεις ασφαλείας S9 S16 S33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
2
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το φθοραιθένιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C2H3F, αλλά συνήθως αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHF. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκενίων, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Το καθαρό φθοραιθένιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και εύφλεκτο αέριο. Έχει μια λιποθυμική οσμή, που μοιάζει μ' αυτήν του διαιθυλαιθέρα. Η κύρια εφαρμογή του είναι η παραγωγή πολυβινυλοφθορίδιο (PVF).

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «φθοραιθένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη. Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 99 pm 3% C- H+
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C-F σ 2sp2-2sp3 129 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
C#2 -0,09
H +0,03
C#1 +0,40

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή του αναφέρθηκε για πρώτη φορά το 1901 από το Φρέντερικ Σβαρτς (Frédéric Swarts), ένα Βέλγο χημικό, που ήταν επίσης ο πρώτος που παρήγαγε CFC (φθοροχλωράνθρακα) το 1892. Ο Σβαρτς χρησιμοποιήσε την αντίδραση του ψευδαργύρου με 2-βρωμο-1,1-διφθοραιθάνιο:

\mathrm{
BrCH_2CHF_2  + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHF + ZnFBr}

Βιομηχανικές μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στις μέρες μας παράγεται βιομηχανικά με δυο τρόπους:

1. Προσθήκη υδροφθορίου σε αιθίνιο, με χρήση υδραργύρου ως καταλύτη[2][3]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + HF \xrightarrow{Hg} CH_2=CHF 
}

2. Με απόσπαση υδροχλωρίου από 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHFCl \xrightarrow{} CH_2=CHF + HCl}

Εναλλακτικές μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αλοφθοραιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-φθοροαιθάνιο ή 1-αλο-2-φθοροαιθάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται βινυλοφθορίδιο[4]:

\mathrm{ CH_3CHXF + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHF + NaX }
ή
\mathrm{ FCH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHF + NaX}

Με αφυδάτωση 2-φθοροαιθανόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοροαιθανόλης παράγεται βινυλοφθορίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[5]:

\mathrm{ FCH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHF + H_2O }

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-1-φθοροαιθάνιο παράγεται βινυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο[6]:

\mathrm{\mathrm{ XCH_2CHXF + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHF + ZnX_2 }}

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση φθοροαιθινίου παράγεται βινυλοφθορίδιο[7]

\mathrm{\mathrm{ HC \equiv CF  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHF }}

Από βινυλοχλωρίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται βινυλοφθορίδιο[8]:

\mathrm{CH_2=CHCl +\frac{1}{2} Hg_2F_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2} Hg_2Cl_2 \downarrow + CH_2=CHF }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης ή απόσπασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθανάλη[9]:

\mathrm{
CH_2=CHF + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(F)OSO_3H \xrightarrow[-H_2SO_4]{+H_2O} CH_3CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO
}

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-φθοροαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-φθοροαιθανόλη[10]:

\mathrm{
CH_2=CHF + BH_3 \xrightarrow{} FCH_2CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CHF} (FCH_2CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CHF}(FCH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3FCH_2CH_2OH + H_3BO_3
}

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-φθοροαιθανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας αιθενόλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHF + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH(F)OH  \xrightarrow[]{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH(F)OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]}
\mathrm{ CH_3CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλοφθορίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-φθοροπροπεν-2-όλη-1:

\mathrm{
CH_2=CHF + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CFCH_2OH }

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βινυλοφθορίδιο παράγεται αλαιθανάλη[11]:

\mathrm{
CH_2=CHF + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} XCH=CHOH \xrightarrow{} XCH_2CHO
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση βινυλοφθοριδίου σχηματίζεται αιθυλοφθορίδιο. Π.χ.[12]:

\mathrm{
CH_2=CHF + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2F
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βινυλοφθορίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-1-φθοροαιθάνιο. Π.χ.[13]:

\mathrm{
CH_2=CHF + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CHFX
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βινυλοφθορίδιο παράγεται 1-αλο-1-φθοροαιθάνιο[14]:

\mathrm{
CH_2=CHF + HX \xrightarrow{} CH_3CHFX
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βινυλοφθορίδιο παράγεται 2-φθοροπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_2=CHF  + HCN \xrightarrow{} CH_3CHFCN  
}

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βινυλοφθορίδιο παράγεται μίγμα 2-φθοροπροπανάλης και 3-φθοροπροπανάλης. Π.χ.:

\mathrm{
CH_2=CHF + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3CHFCHO + (1-x)FCH_2CH_2CHO
}

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[15]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
5CH_2=CHF + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH(F)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }
\mathrm{HOCH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHF + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH(F)OH }
\mathrm{HOCH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHF + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH(F)OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }
\mathrm{HOCH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

\mathrm{
CH_2=CHF + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} HOCH_2CH(F)OH  + 2AgI + 2RCOOH }
\mathrm{HOCH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλορθορίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-φθοροπροπανοδιόλη-1,3:

\mathrm{
CH_2=CHF + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CHFCH_2OH }

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και φορμυλοφθορίδιο[16]:

\mathrm{
CH_2=CHF + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + HCOF }

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται μεθανικό οξύ και φθορομεθανικό οξύ[17]:

\mathrm{
5CH_2=CHF + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HCOOH + 5FCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε βινυλοφθορίδιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 4-φθορο-1,3-διοξάνιου και 5-φθορο-1,3-διοξάνιου:

\mathrm{
CH_2=CHF + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}} 4-fluoro-1,3-dioxane.png \mathrm{+  \frac{1}{2}} 5-fluoro-1,3-dioxane.png

Αντίδραση Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε βινυλοφθορίδιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε 4-φθοροκυκλοεξένιο[18]:

\mathrm{
CH_2=CHF + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} } 4-fluorocyclohexene.png

Αντίδραση Pauson-Khand[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε βινυλοφθορίδιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγονται 4-φθοροκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-φθοροκυκλοπεντεν-2-όνη:

\mathrm{
CH_2=CHF + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}} 4-fluorocyclopent-2-enone.svg \mathrm{+ \frac{1}{2}} 5-fluorocyclopent-2-enone.svg

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού βινυλοφθορίδιο, που όλα παράγουν πολυβινυλοφθορίδιο (PVF)[19]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_2=CHF \xrightarrow{H^+} [-CH_2CHF-]_v }

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_2=CHF \xrightarrow{ROOR} [-CH_2CHF-]_v }

Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανάλη (CH3OH)[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + AgOH \xrightarrow{-AgF} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλβινυλυλαιθέρα (CH2=CHOR)[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + RONa \xrightarrow{} CH_2=CHOR + NaF}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH3). Π.χ.[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH=CH_2 + NaF}

Υποκατάσταση από ακύλιo[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό βινυλεστέρα (RCOOCH=CH2)[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH=CH_2 + NaF}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπενονιτρίλιο (CH2=CHCN)[20]:

\mathrm{CH_2=CHF +NaCN \xrightarrow{} CH_2=CHCN + NaF}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + RLi \xrightarrow{} RCH=CH_2 + LiF}

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθανοθειάλη (CH3CHS)[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + NaSH \xrightarrow{-NaF} CH_2=CHSH  \xrightarrow{} CH_3CHS }

  • Αρχικά παράγεται αιθενοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθανοθειάλη.

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CH2)[20]:

\mathrm{CH_2=CHF + RSNa \xrightarrow{} RSCH=CH_2 + NaF}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθένιο (CH2=CHNO2)[21]:

\mathrm{CH_2=CHF + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_2=CHNO_2 + AgF}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται στυρόλιο:

\mathrm{PhH + CH_2=CHF \xrightarrow{AlF_3} PhCH=CH_2 + HF}

Υποκατάσταση από μέταλλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βινυλολίθιο:


\mathrm{CH_2=CHF + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHLi + LiF}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[22]:


\mathrm{CH_2=CHF + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHMgF}

Περιφθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φθοραιθένιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) τετραφθοραιθένιο[23]:

\mathrm{CH_2=CHF + 3CoF_3 \xrightarrow{} CF_2=CF_2 + 3HF + 3CoF_2}

Απόσπαση του υδροφθορίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροφθοριώνεται προς αιθίνιο[4]:

\mathrm{CH_2=CHF + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} HC \equiv CH + NaF + H_2O}

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-φθοροπροπένιο σχηματίζεται μίγμα από 1-φθοροβουτένιο-1, 2-φθοροβουτένιο-2, 1-φθορομεθυλοπροπένιο και μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.[24]

\mathrm{
CH_2=CHF  + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{2} CH_3CH=CHF + \frac{1}{4} CH_2=CFCH_3 \frac{1}{4}} Fluorocyclopropane.png

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
  1. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 1-φθοροπροπένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
  2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-φθοροπροπένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
  3. Προσθήκη στον ένα (1) διπλό δεσμό: Παράγεται φθοροκυκλοπροπάνιο, ένα κυκλοαλκυλαλογονίδιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπένιου ~50%, 1-φθοροπροπένιου ~25% και 1-φθοροκυκλοπροπάνιου ~25%.

\mathrm{
CH_2=CHF + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 + } Fluorocyclopropane.png

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = F
  4. 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  20. 20,0 20,1 20,2 20,3 20,4 20,5 20,6 20,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2=CH, X = F.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH2=CH, X = F.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για φθοραιθένιο
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH=CF ή CH3C=CHF ή CH2CΗ=CHF

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Vinyl fluoride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).