Χλωραιθίνιο
Χλωραιθίνιο | |
---|---|
![]() | |
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Χλωραιθίνιο Χλωροοαιθίνιο |
Άλλες ονομασίες | Χλωροακετυλένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C2HCl |
Μοριακή μάζα | 60,48206 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
HC ≡ CCl |
Αριθμός CAS | 593-63-5[2] |
SMILES | C#CCl |
InChI | InChI=1/C2HCl/c1-2-3/h1H |
PubChem CID | 68975 |
Δομή | |
Γωνία δεσμού | 180° |
Μοριακή γεωμετρία | ευθύγραμμη |
Ισομέρεια | |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το αιθινυλοχλωρίδιο ή χλωροαιθίνιο ή χλωροακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HCl και σύντομο συντακτικό HC≡CCl. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.
Μοριακή δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Δεσμοί | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp-1s | 92 pm | 3% C- H+ |
C≡C | σ | 2sp-2sp | 120 pm | |
π | 2py-2py | |||
π | 2pz-2pz | |||
C-Cl | σ | 2sp-2sp3 | 159 pm | 9% C+ Cl- |
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση υδραλογόνων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-χλωροαιθάνιο ή 1,2-διαλο-1-χλωροαιθάνιο ή και 1,1-διαλο-2-χλωροαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι φθόριο ή χλώριο, παράγεται αιθινυλοχλωρίδιο.[3]:
ή
ή
Με απόσπαση αλογόνου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-χλωροαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοχλωρίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι φθόριο ή χλώριο[4]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το δεύτερο χειρότερο (μετά το φθόριο), για τέτοιες αντιδράσεις.
Ενυδάτωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοχλωρίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοχλωρίδιο (CH3COCl) [5]:
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-χλωροαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοχλωρίδιο.
Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοχλωρίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοχλωρίδιο[6]:
- Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
- Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοχλωρίδιο.
Καταλυτική υδρογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοχλωρίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοχλωρίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοχλωρίδιο.[7]:
Αλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοχλωρίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-χλωροαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-1-χλωροαιθάνιο.[8]:
Υδραλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοχλωρίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-χλωροαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-χλωροαιθάνιο.[9]:
Υδροκυάνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοχλωρίδιο παράγεται 2-χλωροπροπενονιτρίλιο:
Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-χλωρο-2-προπενικό οξύ:
2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-χλωροπροπενικός αλκυλεστέρας:
Διυδροξυλίωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η διυδροξυλίωση αιθινυλοχλωρίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοχλωρίδιο[10]:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-χλωροαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοχλωρίδιο.
Προσθήκη αλκοολών
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοχλωρίδιο παράγεται αλκυλο(1-χλωροαιθενυλο)αιθέρας[11]:
Προσθήκη καρβονικών οξέων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθινυλοχλωρίδιο παράγεται καρβονικός (1'-χλωροαιθενυλο)εστέρας[12]:
Οζονόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοχλωρίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοχλωρίδιο[13]:
Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται χλωροφορμυλομεθανικό οξύ[14]:
Υποκατάσταση χλωρίου από υδροξύλιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O)[15]:
- Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενάλη.
Παραγωγή αιθέρα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR)[15]:
Παραγωγή αλκαδιινίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.[15]:
Παραγωγή εστέρα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH)[15]:
Παραγωγή νιτριλίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN)[15]:
Παραγωγή αλκινίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο[15]:
Παραγωγή θειάλης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S)[15]:
- Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.
Παραγωγή θειαιθέρα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH)[15]:
Παραγωγή αιθινυλιωδιδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς αιθινυλοοϊωδίδιο (HC≡CI)[15]:
Παραγωγή νιτροπαραγώγων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2)[16]:
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[17]:
Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:
Σημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοχλωρίδιου)-2AM(υδρογόνου)
- ↑ Δικτυακός τόπος SciToys
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
- ↑ 15,0 15,1 15,2 15,3 15,4 15,5 15,6 15,7 15,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = Cl.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982