1-χλωροπροπίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-χλωροπροπίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-χλωροπροπίνιο
1-χλωροπροπίνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλοχλωροακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H3Cl
Μοριακή μάζα 74,5089 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3C ≡ CCl
Συντομογραφίες MeC ≡ CCl
Αριθμός CAS 7747-84-4
SMILES CC#CCl
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
Προπινυλοχλωρίδιο-3
Προπαδιενυλοχλωρίδιο
Κυκλοπροπυλενοχλωρίδιο-1
Κυκλοπροπυλενοχλωρίδιο-3
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το προπινυλοχλωρίδιο-1 ή 1-χλωροπροπίνιο ή μεθυλοχλωροακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C3H3Cl και σύντομο συντακτικό CH3C≡CCl. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

  1. Προπινυλοχλωρίδιο-3 ή 3-χλωροπροπίνιο.
  2. Προπαδιενυλοχλωρίδιο ή χλωροπροπαδιένιο.
  3. Κυκλοπροπυλενοχλωρίδιο-1 ή 1-χλωροκυκλοπροπένιο.
  4. Κυκλοπροπυλενοχλωρίδιο-3 ή 3-χλωροκυκλοπροπένιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C≡C σ 2sp-2sp 120 pm
π 2py-2py
π 2pz-2pz
C-C σ 2sp3-2sp 137 pm
C-Cl σ 2sp-2sp3 159 pm 9% C+ Cl-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-χλωροπροπάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο ή χλώριο, παράγεται προπινυλοχλωρίδιο-1.[2]:

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-χλωροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται προπινυλοχλωρίδιο-1. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο[3]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπινυλοχλωρίδιο-1, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται προπανοϋλοχλωρίδιο (CH3CH2COCl) [4]:

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται (2-αλοπροπανοϋλο)χλωρίδιο[5]:

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

  • Ενδιάμεσα παράγεται 2-αλο-1-χλωροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε (2-αλοπροπανοϋλο)χλωρίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση προπινυλοχλωρίδιου-1 σχηματίζεται αρχικά προπενυλοχλωρίδιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπυλοχλωρίδιο-1.[6]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) προπινυλοχλωρίδιου-1 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-χλωροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-1-χλωροπροπάνιο.[7]:

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται αρχικά 1-αλο-1-χλωροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-χλωροπροπάνιο.[8]:

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται 2-χλωροβουτεν-2-νιτρίλιο:

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-χλωροβουτεν-2-ικό οξύ:

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-χλωροβουτεν-2-ικός αλκυλεστέρας:

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπινυλοχλωρίδιου-1, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 2-υδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο[9]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:


\mathrm{CH_3C(OH)=C(Cl)OH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)COCl} </math>

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:


Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται αλκυλο(1-χλωροπροπεν-1-υλο)αιθέρας[10]:

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται καρβονικός (1'-χλωροπροπεν-1'-υλο)εστέρας[11]:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπινυλοχλωρίδιο-1, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξοπροπανούλοχλωρίδιο[12]:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξοπροπανούλοχλωρίδιο[13]:

Υποκατάσταση χλωρίου από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς προπεν-1-άλη (CH2CH=C=O)[14]:

Παραγωγή αιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπιν-1-υλοαιθέρα (CH3C≡COR)[14]:

Παραγωγή αλκαδιινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο. Π.χ.[14]:

Παραγωγή εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό προπιν-1'-υλεστέρα (RCOOC≡CCH3)[14]:

Παραγωγή νιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτιν-2-νιτρίλιο (CH3C≡CCN)[14]:

Παραγωγή αλκινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο[14]:

Παραγωγή θειάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπεν-1-θειάλη (CH2CH=C=S)[14]:

Παραγωγή θειαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοπροπιν-1-υλοθειαιθέρα (RSC≡CCH3)[14]:

Παραγωγή προπινυλιωδιδίου-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς προπινυλοοϊωδίδιο-1 (CH3C≡CI)[14]:

Παραγωγή νιτροπαραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 1-νιτροπροπίνιο (CH3C≡CNO2)[15]:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπινυλολίθιο-1:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[16]:

Παραγωγή 1-φαινυλοπροπίνιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπίνιο:

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος EaseChem
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  14. 14,0 14,1 14,2 14,3 14,4 14,5 14,6 14,7 14,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3C≡C, X = Cl.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3C≡C, X = Cl.