N,N-διφθορομεθαναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N,N-διφθορομεθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC N,N-διφθορομεθαναμίνη
Άλλες ονομασίες διφθορομεθυλαμίνη
1,1-διφθορο-1-αμιναιθάνιο
1-αζα-1,1-διφθοροπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH3NF2
Μοριακή μάζα 67,038026 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3NF2
Συντομογραφίες MeN2
SMILES CN(F)F
InChI 1S/CH3F2N/c1-4(2)3/h1H3
PubChem CID 533410
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
1,Ν-διφθορομεθαναμίνη
1,1-διφθορομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η N,N-διφθορομεθαναμίνη[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH3NF2, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3NF2. Eίναι η απλούστερη οργανική διφθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NHF2), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «N,N-διφθορομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N,N-διφθορο-» δηλώνει την ύπαρξη δύο ατόμων φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένων στο άτομο του αζώτου.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει δύο (1) μόνο ισομερή θέσης:

  1. N,1-διφθορομεθαναμίνη (FCH2NHF).
  2. 1,1-διφθορομεθαναμίνη (F2CHNH2).

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της N,N-διφθορομεθαναμίνης αντιστοιχεί γεωμετρικά στη δύο (2) γεωμετρικά στερεά, συνδεμένων με κοινή κορυφή το άτομο του αζώτου. Πιο συγκεκριμένα:

  1. Ενός τετραέδρου, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και με τρία (3) άτομα υδρογόνο και το άτομο του αζώτου στις κορυφές.
  2. Μιας τριγωνικής πυραμίδας, με το άτομο του αζώτου στην κορυφή και τα άτομα φθορίου στη βάση της. Επειδή το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο του αζώτου και το τελευταίο ηλεκτραρνητικότερο του άνθρακα και του υδρογόνου (με αυτήν τη σειρά) ο βαθμός οξείδωσης του αζώτου στη N,N-διφθορομεθαναμίνη είναι +1, ενώ του άνθρακα -2.
Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s 109 pm 3% C- H+
C-N σ 2sp³-2sp³ 152 pm 6% C+ Ν-
N-F σ 2sp³-2sp³ 131,7 pm 20% N+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,20
C -0,03
N +0,34
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με διφθοραμίνη και αλομεθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοραμίνης (NHF2) σε (μον)αλομεθάνιο (μέθοδος Hofmann)[4]:

Με αποικοδόμηση ακετυλοδιφθοραμίδιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση ακετυλοδιφθοραμίδιου παράγεται N,N-διφθορομεθαναμίνη[5]:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N,N-διχλωρομεθαναμίνη (CH3NCl2) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[6]:

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει την τάση να μετατραπεί αρχικά σε Ν-φθορομεθανιμίνη και τελικά σε υδροκυάνιο, αποβάλλοντας υδροφθόριο.

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται αρχικά N-μεθυλο-N-φθορανιλίνη και με περίσσεια βενζολίου διφαινυλομεθυλαμίνη[7]:

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος PubChem
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.