N-φθοραιθαναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N-φθοραιθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC N-φθοραιθαναμίνη
Άλλες ονομασίες αιθυλοφθοραμίνη
1-αμινο-1-φθοραιθάνιο
1-αζα-1-φθοροπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H6NF
Μοριακή μάζα 63,048428 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2NHF
Συντομογραφίες EtNHF
SMILES CCNF
ChemSpider ID 14678679
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
1-φθοραιθαναμίνη
2-φθοραιθαναμίνη
Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη
Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 2,6±23,0°C
Πυκνότητα 800±100 kg/m³ (υγρή)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,321
Τάση ατμών 960336,38267 Pa
Εμφάνιση Αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-44,6±22,6°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η N-φθοραιθαναμίνη[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C2H6NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3CH2NHF. Eίναι μια οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3CH2-). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «N-φθοραιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του αζώτου.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

  1. 1-φθοραιθαναμίνη (CH3CHFNH2).
  2. 2-φθοραιθαναμίνη (FCH2CH2NH2).
  3. Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη [(CH3)2NF].
  4. Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη (CH3NHCH2F).

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της N-φθοραιθαναμίνης βρίσκεται αν συνδυαστούν οι μοριακές δομές του αιθάνιου και της φθοραμίνης.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp³-2sp³ 154 pm
C-N σ 2sp³-2sp³ 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp³-1s 101,7 pm 17% N- H+
N-F σ 2sp³-2sp³ 131,7 pm 20% N+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,20
C#2 -0,09
N -0,03
C#1 0,00
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φθοραμίνη και 1-αλαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοραμίνης (NH2F) σε 1-αλαιθάνιο (μέθοδος Hofmann)[4]:

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθοραιθαναμίνη[5]:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N-χλωραιθαναμίνη (CH3NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[6]:

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει την τάση να μετατραπεί σε αιθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο.

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-αιθυλανιλίνη[7]:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH2CH3) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.