2-προπεν-1-αμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
2-προπεν-1-αμίνη
Allylamine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-προπεν-1-αμίνη
Άλλες ονομασίες Αλλυλαμίνη
1-αμινοπροπένιο-2
1-αζαβουτένιο-3
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7N
Μοριακή μάζα 43,0678 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHCH2NH2
Συντομογραφίες AllNH2, MAA
Αριθμός CAS 107-11-9
SMILES C=CCN
InChI InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Αριθμός RTECS BA5425000
PubChem CID 7565
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 11
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -88°C
Σημείο βρασμού 55-58°C
Πυκνότητα 763 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-28°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η προπεν-1-αμίνη-2 ή 1-αμινοπροπένιο-2 ή αλλυλαμίνη-1 ή 1-αζαβουτένιο-3 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NH2. Είναι η απλούστερη σταθερή αλκεναμίνη (ή και γενικότερα εναμίνη), δηλαδή άκυκλη μονοαμίνη με ένα διπλό δεσμό. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

  1. Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  2. Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CH2.
  3. N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=CH2.
  4. Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=NH.
  5. Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH3.
  6. N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH3.
  7. Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH2CH3.
  8. Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: Cyclopropylamine.svg.
  9. Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο Azetidine structure.svg.
  10. 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylaziridine.svg.
  11. N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο N-methylaziridine.svg.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία και αλλυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αλλυλαλογονίδιο (μέθοδος Hofmann) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[1]:

Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου (CH2=CHCH2CONH2, μετάθεση Hofmann) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[2]:

  • Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

Με χλωραμίνη σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH2=CHCH2MgX) παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[3]:

Με αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[4]:

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[5]:

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[6]:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-αμίνης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1[7]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Η χημική συμπεριφορά της, ως εναμίνη που είναι, συνδυάζει εκείνες των αμινών και των αλκενίων.

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς αλλυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή αμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

Ιμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:

Oξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς 3-νιτροπροπένιο:

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Allylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).