Μεθανοϋλοφθορίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθανοϋλοφθορίδιο
Formyl-fluoride-2D.png
Formyl-fluoride-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανοϋλοφθορίδιο
Άλλες ονομασίες Φορμυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CHFO
Μοριακή μάζα 48,02 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOF
Αριθμός CAS 1493-02-3
SMILES FC=O
InChI 1S/CHFO/c2-1-3/h1H
PubChem CID 15153
ChemSpider ID 14424
Δομή
Διπολική ροπή 2,02 D
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -142 °C
Σημείο βρασμού –29 °C
Διαλυτότητα
στο νερό
διασπάται
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
χλωράνθρακες, φρεόν
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard T.svg
Τοξικό
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το μεθανοϋλοφθορίδιο ή φορμυλοφθορίδιο με χημικό τύπο HCFO είναι ένα τοξικό αέριο ακυλαλογονίδιο. Πρωτοαναφέρθηκε το 1934[1].

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριο του μεθανοϋλοφθορίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-F σ 2sp2-2sp3 147 pm 43% C+ F-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
F -0,43
O -0,38
H +0,03
C +0,78

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Mε επίδραση Hg2F2 σε άλλο μεθανοϋλοαλογονίδιο (HCOX)[5]:

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)[6]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό αλκυλεστέρα[7]

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:

Αμινόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοφθορίδιο[9]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. “Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid” Chemische Berichte. 1934, volume 67, page 370-373. DOI: 10.1002/cber.19340670303
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  6. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = F.
  10. 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Formyl fluoride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).