Χλωροβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Χλωροβενζόλιο
Chlorobenzene2.svg
Chlorobenzene-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Χλωροβενζένιο
Άλλες ονομασίες Χλωροβενζόλιο
Φαινυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H5Cl
Μοριακή μάζα 112,56 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5Cl
Συντομογραφίες PhCl
Αριθμός CAS 108-90-7
SMILES Clc1ccccc1
InChI 1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Αριθμός RTECS CZ0175000
Αριθμός UN K18102WN1G
PubChem CID 7964
ChemSpider ID 7676
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -45 °C
Σημείο βρασμού 131 °C
Πυκνότητα 1.110 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Μικρή
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
29 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R10 R20 R51/53
Φράσεις ασφαλείας S24/25 S61
LD50 2,9 g/kg[1]
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To χλωροβενζόλιο ή χλωροβενζένιο ή φαινυλοχλωρίδιο αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C6H5Cl, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhCl. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό που χρησιμοποείται ευρύτατα ως διαλύτης και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών.

Πίνακας περιεχομένων

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C-Cl σ 2sp2-3sp3 173 pm 9% C+ Cl-
C#1...C#6' π[3] 2p-2p 147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
C#2-#6 -0,03
H +0,03
C#1 +0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με χλωρίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με χλωρίωση βενζολίου παράγεται χλωροβενζόλιο[4]:

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται χλωροβενζόλιο[5]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)[6]:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)[6]:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.[6]:

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)[6]:

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)[6]:

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο[6]:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)[6]:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)[6]:

Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο[7]:

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI)[6]:

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) παράγεται ανιλίνη (PhNH2)[6]:

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)[6]:

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄][6]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη[8]:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO2)[9]:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[10]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βενζόλιο[11]:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο[12]:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου παράγεται βενζόλιο[13]:

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθάνιο (PhCH2CH2Cl):

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθένιο (PhCH=CHCl):

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-χλωροπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-χλωρο-2-βουτένιο.

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-χλωραιθάνιο[14]:

Ethylene oxide.svg

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Η παρουσία του χλωρίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροχλωροβενζόλιο και παρανιτροχλωροβενζόλιο[4]:

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει ορθοχλωροβενζοσουλφονικό οξύ και παραχλωροβενζοσουλφονικό οξύ[4]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοχλωροβενζόλιο και παρααλοχλωροβενζόλιο[4]:

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοχλωροβενζόλιο και παρααλκυλοχλωροβενζόλιο[4]:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοχλωροβενζόλιο και παραακυλοχλωροβενζόλιο[4]:

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροφαινόλη και παραχλωροφαινολη[4]:

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροανιλίνη και παραχλωροανιλίνη[4]:

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοχλωροβενζοϊκό οξύ και παραχλωροβενζοϊκό οξύ[4]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρογόνωση παράγει χλωροκυκλοεξάνιο[15]:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοχλωρίδιο[16]:

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοχλωροβενζόλιο και παρααλομεθυλοχλωροβενζόλιο[17]:

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο προς ορθοχλωροτολουόλιο, μεταχλωροτολουόλιο, παραχλωροτολουόλιο, 1-χλωροκυκλοεπτατρένιο, 2-χλωροκυκλοεπτατρένιο και 3-χλωροκυκλοεπτατρένιο:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.
  6. 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chlorobenzene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).