Χλωροβενζόλιο

Χλωροβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Χλωροβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Χλωροβενζόλιο; Φαινυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H5Cl
Μοριακή μάζα	112,56 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5Cl
Συντομογραφίες	PhCl
Αριθμός CAS	108-90-7
SMILES	Clc1ccccc1
InChI	1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Αριθμός RTECS	CZ0175000
Αριθμός UN	K18102WN1G
PubChem CID	7964
ChemSpider ID	7676
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-45 °C
Σημείο βρασμού	131 °C
Πυκνότητα	1.110 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Μικρή
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	29 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R51/53
Φράσεις ασφαλείας	S24/25 S61
LD50	2,9 g/kg
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 3 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To χλωροβενζόλιο ή χλωροβενζένιο ή φαινυλοχλωρίδιο αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C₆H₅Cl, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhCl. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό που χρησιμοποείται ευρύτατα ως διαλύτης και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp²-2sp²	147 pm
C-Cl	σ	2sp²-3sp³	173 pm	9% C⁺ Cl^-
C_#1...C_#6'	π^[3]	2p-2p	147 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
Cl	-0,09
C_#2-#6	-0,03
H	+0,03
C_#1	+0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με χλωρίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με χλωρίωση βενζολίου παράγεται χλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm {PhH+Cl_{2}{\xrightarrow {FeCl_{3}}}PhCl+HCl}$

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται χλωροβενζόλιο^[5]:

$\mathrm {PhOH+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}PhCl+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αρυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, εκτός του φθορίου.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)^[6]:

$\mathrm {PhCl+NaOH{\xrightarrow {}}PhOH+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)^[6]:

$\mathrm {PhCl+RONa{\xrightarrow {}}PhOR+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.^[6]:

$\mathrm {PhCl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CPh+NaCl}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)^[6]:

$\mathrm {PhCl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOPh+NaCl}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)^[6]:

$\mathrm {PhCl+NaCN{\xrightarrow {}}PhCN+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm {PhCl+RLi{\xrightarrow {}}PhR+LiCl}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)^[6]:

$\mathrm {PhCl+NaSH{\xrightarrow {}}PhSH+NaCl}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)^[6]:

$\mathrm {PhCl+RSNa{\xrightarrow {}}PhSR+NaCl}$

Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο^[7]:

$\mathrm {2PhCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2PhF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI)^[6]:

$\mathrm {PhCl+NaI{\xrightarrow {}}PhI+NaCl}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH₃) παράγεται ανιλίνη (PhNH₂)^[6]:

$\mathrm {PhCl+NH_{3}{\xrightarrow {}}PhNH_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)^[6]:

$\mathrm {PhCl+RNH_{2}{\xrightarrow {}}PhNHR+HCl}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]^[6]:

$\mathrm {PhCl+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}PhN(R)R{\acute {}}+HCl}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη^[8]:

$\mathrm {PhCl+PH_{3}{\xrightarrow {}}PhPH_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO₂)^[9]:

$\mathrm {PhCl+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}PhNO_{2}+AgCl}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

$\mathrm {PhCl+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhLi+LiCl}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[10]:

$\mathrm {PhCl+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgCl}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βενζόλιο^[11]:

$\mathrm {4PhCl+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4PhH+LiCl+AlCl_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο^[12]:

$\mathrm {PhCl+Zn+HCl{\xrightarrow {}}PhH+ZnClCl}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου παράγεται βενζόλιο^[13]:

$\mathrm {PhCl+SiH_{4}{\xrightarrow {BCl_{3}}}PhH+SiH_{3}Cl}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθάνιο (PhCH₂CH₂Cl):

$\mathrm {PhCl+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}Cl}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθένιο (PhCH=CHCl):

$\mathrm {PhCl+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}PhCH=CH_{2}Cl}$

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-χλωροπροπάνιο:

$\mathrm {+PhCl{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-χλωρο-2-βουτένιο.

$\mathrm {PhCl+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH=CHCH_{2}Cl}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-χλωραιθάνιο^[14]:

$\mathrm {+PhCl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OPh}$

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παρουσία του χλωρίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροχλωροβενζόλιο και παρανιτροχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm {PhCl+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(NO_{2})Cl+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(NO_{2})Cl+H_{2}O}$

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει ορθοχλωροβενζοσουλφονικό οξύ και παραχλωροβενζοσουλφονικό οξύ^[4]:

$\mathrm {PhCl+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)SO_{3}H+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)SO_{3}H+H_{2}O}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοχλωροβενζόλιο και παρααλοχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm {PhCl+X_{2}{\xrightarrow {FeX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)X+HX}$

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοχλωροβενζόλιο και παρααλκυλοχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm {PhCl+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(R)Cl+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(R)Cl+HX}$

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοχλωροβενζόλιο και παραακυλοχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm {PhCl+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)COR+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)COR+HX}$

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροφαινόλη και παραχλωροφαινολη^[4]:

$\mathrm {PhCl+XOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)OH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)OH+HX}$

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροανιλίνη και παραχλωροανιλίνη^[4]:

$\mathrm {PhCl+NH_{2}X{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)NH_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)NH_{2}+HX}$

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοχλωροβενζοϊκό οξύ και παραχλωροβενζοϊκό οξύ^[4]:

$\mathrm {PhCl+XCOOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)COOH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)COOH+HX}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρογόνωση παράγει χλωροκυκλοεξάνιο^[15]:

$\mathrm {PhCl+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}C_{6}H_{11}Cl}$

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοχλωρίδιο^[16]:

$\mathrm {PhCl+2O_{3}{\xrightarrow {}}2O=CHCH=O+OCHCOCl}$

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοχλωροβενζόλιο και παρααλομεθυλοχλωροβενζόλιο^[17]:

$\mathrm {PhCl+H_{2}C=O+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(Cl)CH_{2}X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(Cl)CH_{2}X+H_{2}O}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μεθυλένιο προς ορθοχλωροτολουόλιο, μεταχλωροτολουόλιο, παραχλωροτολουόλιο, 1-χλωροκυκλοεπτατρένιο, 2-χλωροκυκλοεπτατρένιο και 3-χλωροκυκλοεπτατρένιο:

$\mathrm {PhCl+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {5}{11}}C_{6}H_{4}(Cl)CH_{3}+{\frac {6}{11}}C_{7}H_{7}Cl+KCl+H_{2}O}$

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 ^4,7 ^4,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.
↑ ^6,00 ^6,01 ^6,02 ^6,03 ^6,04 ^6,05 ^6,06 ^6,07 ^6,08 ^6,09 ^6,10 ^6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[Ullmann-1] Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων

[Pet3601-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 ^4,7 ^4,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.

[Pet186-6] 6,00 ^6,01 ^6,02 ^6,03 ^6,04 ^6,05 ^6,06 ^6,07 ^6,08 ^6,09 ^6,10 ^6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.

[13] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[14] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.

[Pet3602-15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]