1-ναφθυλαμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1-ναφθυλαμίνη
1-Naphthylamine.png
1-Naphthylamine-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-ναφθαλιναμίνη
Άλλες ονομασίες 1-ναφθυλαμίνη
1-αμινοναφθαλίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H9N
Μοριακή μάζα 143,19 amu
Αριθμός CAS 134-32-7
SMILES c1cccc2cccc(N)c12
InChI 1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2
PubChem CID 8640
ChemSpider ID 8319
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 47-50°C
Σημείο βρασμού 301°C
Πυκνότητα 1.114 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
20 g/m³ (20°C)
Τάση ατμών 1 mmHg (104°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
157°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-ναφθυλαμίνη[1] (αγγλικά 1-naphthylamine) είναι αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια αρωματική αμίνη, που ανήκει στα «θυγατρικά» ναφθαλίνια. Κρυσταλλώνεται σε μορφή άχρωμων βελόνων, που τήκονται σε θερμοκρασία 50 °C. Έχει μια δυσάρεστη οσμή, εξαχνώνεται εύκολα, και γίνεται καφέ αν εκτεθεί στον αέρα. Είναι πρόδρομη ένωση για μια ποικιλία χρωστικών.[2]

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με αναγωγή 1-νιτροναφθαλινίου από σίδηρο και  υδροχλωρικό οξύ (HCl), περίπου στους 70 °C. Μετά,  το μείγμα της αντίδρασης εξουδετερώνεται με γάλα ασβέστου [Ca(OH)2], και η έτσι παραγώμενη  1-ναφθυλαμίνη αποστάζεται με υδρατμούς.

Μπορεί, επίσης, να παραχθεί, με τη μορφή του ακετυλοπαραγώγου της, μετά από συνθέρμανση 1-ναφθόλης με οξικό νάτριο (CH3COONa), χλωριούχο αμμώνιο (NH4Cl) και οξικό οξύ (CH3COOH), με χλωριούχο ασβέστιο (CaCl2)-αμμωνία (NH3) στους 270 °C και τέλος συνθερμαίνοντας 2-φουροίκό οξύ, ανιλίνη (PhNH2), χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2) και ασβέστη (CaO) στους 300°C.

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξειδωτικά μέσα, όπως ο τριχλωριούχος σίδηρος (FeCl3), δίνει ένα μπλε ίζημα, σε αλατούχα διαλύματα. Το χρωμικό οξύ (H2CrO4) μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθοκινόνη.

Με νάτριο βραστό σε αμυλική αλκοόλη ανάγει την 1-ναφθυλαμίνη στην επίσης αρωματική τετραϋδρο-1-ναφθυλαμίνη, μια ένωση που έχει τις ιδιότητες των αρωματικών αμινών, μπορεί να σχηματίσει διαζωενώσεις και δεν έχει την αμμωνιακή οσμή. Εφόσον δεν σχηματίζει προϊόν προσθήκης με βρώμιο (Br2), η αναγωγή λαμβάνει μέρος μόνο σε έναν μόνο από τους δακτυλίους, και λόγω του αρωματικού χαρακτήρα της, η ένωση πρέπει να είναι σε αυτόν το δακτύλιο, ο οποίος δεν περιέχει την αμινομάδα. Αυτή η τετραϋδροένωση δίνει αδιπικό οξύ, όταν οξειδώνεται από το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4).

Με υδρόλυση στους 200 °C παρουσία θειικού οξέος (H2SO4), μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθόλη.

Eφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα παράγωγα της 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ χρησιμοποιούνται για την παραγωγή αζωχρωμάτων. Αυτές οι χρωστικές έχουν τη σημαντική ιδιότητα της βαφής άμορφου βάμβακος. Το πιο σημαντικό παράγωγο είναι το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ, που παράγεται μετά από συνθέρμανση 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ στους 170-180 °C, παρουσία 3% οξαλικού οξέος (HOOCCOOH). Σχηματίζει μικρές βελόνες, πολύ λίγο διαλυτές στο νερό. Κατά την επίδραση με το δις(διαζόνιο), που είναι παράγωγο της βενζιδίνης, το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ δίνει «ερυθρό του Κογκό».

Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή της απτιγανέλης.

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-ναφθυλαμίνη αναφέρεται ως μία από τις 13 καρκινογόνες ουσίες που καλύπτονται από τα Γενικά Πρότυπα Βιομηχανίας OSHA.[3]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
  3. OSHA Standard 1910.1003
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Naphthylamin της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Naphthylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).