Μεθυλοφθοροσιλάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλοφθοροσιλάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοφθοροσιλάνιο
Άλλες ονομασίες Φθοροσιλυλομεθάνιο
σιλα-1-φθοραιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CSiH5F
Μοριακή μάζα 64,13 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3SiH2F
Συντομογραφίες MeSiH2F
Αριθμός CAS 753-44-6
SMILES CSiF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
(Φθορομεθυλο)σιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Να μη συγχέεται με το ισομερές (φθορομεθυλο)σιλάνιο.

Το μεθυλοφθοροσιλάνιο[2] (αγγλικά fluoromethylsilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH5SiF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο CH3SiH2F. Eίναι το απλούστερο οργανικό φθοροσιλάνιο. Θεωρητικά προκύπτει από το «μητρικό» φθοροσιλάνιο με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από μεθύλιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

  1. Η ονομασία μεθυλοφθοροσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3) και ένα άλλο από φθόριο. Το πρόθεμα μεθυλο- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι μ<φ.
  2. Η ονομασία (φθοροσιλυλο)μεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από φθοροσιλύλιο (-SiH2F). Το πρόθεμα φθοροσιλυλο- είναι ενιαίο, γιατί εκφράζει την ομάδα -SiH2F και όχι ξεχωριστά τις ομάδες σιλυλο- (-SiH3) και φθορο- (-F).
  3. Η ονομασία σιλα-1-φθοραιθάνιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH3CH2F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #1 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με το πυρίτιο, που ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας, χρησιμοποιείται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ<φ.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το (φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεμένο με το άτομο του πυριτίου, αντί ενός ατόμου υδρογόνου. Σημειώστε τη μεγάλη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας φθορίου - πυριτίου.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s 107 pm 3% C- H+
C-Si σ 2sp³-3sp³ 188 pm 10,5% C- Si+
Si-H σ 3sp³-1s 143 pm 3% Si+ H-
Si-F σ 3sp³-2sp³ 166 pm 67% Si+ F-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
F -0,67
C -0,195
H (Si-H) -0,03
H (C-H) +0,03
Si +0,835

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου ή φθοραλκανίου σε μεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου ή κάποιου φθοραλκανίου (RF) σε μεθυλοσιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο. Πρόκειται για εφαρμογή αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης[5]:


ή

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλενοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλενοσιλάνιο παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο.[6]:


Με μεθυλένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε φθοροσιλάνιο (SiH3F) παράγεται μεθυλοφθοροσιλάνιο[7]:

Με ισομερείωση του φθορομεθυλοσιλάνιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ισομερές του φθορομεθυλοσιλάνιο έχει την τάση να ισομερειώνεται στο σταθερότερο μεθυλοφθοροσιλάνιο[8]:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλοχλωροσιλάνιο (CH3SiH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[9]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε μεθυλοφθορoμεθάνιο παράγεται μεθυλοχλωροσιλάνιο:

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts μεθυλοφθορoμεθάνιου σε βενζόλιο παράγεται μεθυλοφαινυλοσιλάνιο[10]:

Υποκατάσταση από μέταλλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (μεθυλοσιλυλο)λίθιο[11]:

2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (μεθυλοσιλυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard)[12]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοσιλάνιο[13]:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιο[14]:

3. Αυτοξειδοαναγωγή[8]:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[15]:

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο[16]:

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. και Si-H Π.χ. έχουμε[17]:

Προκύπτει, δηλάδή,μίγμα αιθυλοφθοροσιλάνιου ~60% και διμεθυλοφθοροσιλάνιου ~40%.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ebuychem
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1., εφαρμογή του γενικού τύπου για A = H ή A = R και Nu = F.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1. Εφαρμογή για το μεθυλενοσιλάνιο, που λόγω πόλωσης Cδ--Siδ+ και Hδ+-Fδ- το πυρίτιο έλκει το φθόριο και ο άνθρακας το υδρογόνο.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  8. 8,0 8,1 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3SiH2, X = F.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3, X = F.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3, X = F.
  15. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3SiHF ή CH2SiH2F.