Ιωδαιθένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ιωδαιθένιο
Vinyl iodide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ιωδαιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλιωδίδιο
Ιωδαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3I
Μοριακή μάζα 153,95032 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHI
Συντομογραφίες ViI
VIM
Αριθμός CAS 593-66-8
SMILES C=CI
InChI 1S/C2H3I/c1-2-3/h2H,1H2
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 56 °C
Πυκνότητα 1.535,5 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1111,75 kJ
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R12, R20/21/22
R36/37/38, R45
Φράσεις ασφαλείας S45, S53
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βινυλιωδίδιο ή ιωδαιθένιο ή ιωδαιθυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2H3I και σύντομο συντακτικό CH2=CHI. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Η κύρια χρήση του είναι να πολυμερίζεται, για την παραγωγή πολυβινυλοϊωδίδιου, και η παραγωγή διάφορων παραγώγων του.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «ιωδαιθένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «ιωδ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου ιωδίου ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη. Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 99 pm 3% C- H+
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C-I σ 2sp2-5sp3 203,2 pm 5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2 -0,09
C#1 -0,025
I -0,005
H (C-H) +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδροϊωδίωση αιθινίου παράγεται βινυλοϊωδίδιο[2]:

Από διιωδοαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1,1-διιωδοαιθάνιο ή 1,2-διιωδοαιθάνιο παράγεται βινυλοϊωδίδιο[3]:


ή

Με αφυδάτωση 2-ιωδοαιθανόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-ιωδοαιθανόλης παράγεται βινυλοϊωδίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[4]:

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση ιωδίου (X2) από 1,1,2-τριωδοαιθάνιο παράγεται βινυλοϊωδίδιο. Τα άλλα αλογόνα δεν πρέπrι να είναι φθόριο ούτε χλώριο[5]:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση ιωδοαιθινίου παράγεται βινυλοϊωδίδιο[6]

Με υποκατάσταση σε βινυλοβρωμίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση βρωμίου από ιώδιο σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται βινυλοϊωδίδιο[7]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Επειδή έχει έναν (1) διπλό δεσμό, υπάρχει η δυνατότητα για μία (1) αντίδραση προσθήκης.
  • Παρέχει δυνατότητες υποκατάστασης και απόσπασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι και το καλύτερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθανάλη[8]:

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-ιωδοαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-ιωδοαιθανόλη[9]:

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-ιωδοαιθανόλη που αφυδροϊωδιώνεται παράγοντας αιθενόλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αιθανάλη:


4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλοϊωδίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-ιωδοπροπεν-2-όλη-1:

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βινυλοϊωδίδιο παράγεται αλαιθανάλη[10]:

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση βινυλοϊωδιδίου σχηματίζεται αιθυλοϊωδίδιο. Π.χ.[11]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βινυλοϊωδίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1-ιωδο-1,2-διαλοαιθάνιο. Π.χ.[12]:

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βινυλοϊωδίδιο παράγεται 1-αλο-1-ιωδοαιθάνιο[13]:

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βινυλοϊωδίδιο παράγεται 2-ιωδοπροπανονιτρίλιο:

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βινυλοϊωδίδιο παράγεται μίγμα 2-ιωδοπροπανάλης και 3-ιωδοπροπανάλης. Π.χ.:

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου . Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[14]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:


2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:


3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:


4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:


5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλοϊωδίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-ιωδοπροπανοδιόλη-1,3:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και φορμυλοϊωδίδιο[15]:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται μεθανικό οξύ και ιωδομεθανικό οξύ[16]:

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού βινυλοϊωδίδιο, που όλα παράγουν πολυβινυλοϊωδίδιο (PVI)[17]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

Αντιδράσεις υποκατάστασης ιωδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανάλη (CH3OH)[18]:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλβινυλυλαιθέρα (CH2=CHOR)[18]:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH3). Π.χ.[18]:

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό βινυλεστέρα (RCOOCH=CH2)[18]:

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπενονιτρίλιο (CH2=CHCN)[18]:

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο[18]:

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθανοθειάλη (CH3CHS)[18]:

  • Αρχικά παράγεται αιθενοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθανοθειάλη.

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CH2)[18]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη (PH3) προς βινυλοφωσφίνη (CH2=CHPH2)[19]:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθένιο (CH2=CHNO2)[20]:

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου πσράγεται στυρόλιο:

Υποκατάσταση από μέταλλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βινυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[21]:

Απόσπαση του υδροϊωδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροϊωδιώνεται προς αιθίνιο[3]:

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος Chemexper
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = I
  3. 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  7. Δικτυακός τόπος Organic Chemistry Portal
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  18. 18,0 18,1 18,2 18,3 18,4 18,5 18,6 18,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3, X = I.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3, X = I.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = I.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982