Χλωροκυκλοβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Χλωροκυκλοβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Χλωροκυκλοβουτάνιο
Χλωροκυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H7Cl
Μοριακή μάζα 90,55 amu<refhttp://www.tciamerica.com/catalog/C1033.html
Αριθμός CAS 1120-57-6
SMILES ClC1CCC1
Αριθμός UN 1993
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 11
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -8°C
Σημείο βρασμού 82°C
Πυκνότητα 990 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το κυκλοβουτυλοχλωρίδιο ή χλωροκυκλοβουτάνιο[1] έχει χημικό τύπο είναι C4H7Cl και σύντομο συντακτικό . Ανήκει στα κυκλοαλκυλοαλογονίδια, δηλαδή στα μονοϊσοκυκλικά κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

  1. 1-μεθυλο-1-χλωροκυκλοπροπάνιο.
  2. 2-μεθυλο-1-χλωροκυκλοπροπάνιο.
  3. χλωροκυκλοπροπυλομεθάνιο.
  4. 1-χλωροβουτένιο-1.
  5. 2-χλωροβουτένιο-1.
  6. 3-χλωροβουτένιο-1.
  7. 4-χλωροβουτένιο-1.
  8. 1-χλωροβουτένιο-2.
  9. 2-χλωροβουτένιο-2.
  10. Mεθυλο-1-χλωροπροπένιο.
  11. Mεθυλο-3-χλωροπροπένιο.

Κυκλοβουτάνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

CyclobutaneConf2.png

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο  \mathrm{\widehat{C-C-C} \simeq 88^o < 109^o28'} [2], που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole[3]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης. Το κυκλοβουτυλοχλωρίδιο διαφέρει από το κυκλοβουτάνιο στο ότι έχει ένα άτομο χλωρίου αντί ενός ατόμου υδρογόνου.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ο αριθμός θέσης 1- παραλήπεται γιατί εννοείται.
  2. Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.
  3. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982