Φθοραιθίνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Φθοραιθίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Φθοραιθίνιο
Φθοροαιθίνιο
Άλλες ονομασίες Φθοροακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2HF
Μοριακή μάζα 44,02406 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC≡CF
Αριθμός CAS 2713-09-9[2]
SMILES C#CF
InChI InChI=1/C2HF/c1-2-3/h1H[3]
PubChem CID 32759
Δομή
Γωνία δεσμού 180°
Μοριακή γεωμετρία ευθύγραμμη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φθοροαιθίνιο[4] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C2HF, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο HC≡CF. Ανήκει στα αλαλκίνια, δηλαδή στους άκυκλους με έναν τριπλό δεσμό αλυδρογονάνθρακες. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Πίνακας περιεχομένων

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 92 pm 3% C- H+
C≡C σ 2sp-2sp 120 pm
π 2py-2py
π 2pz-2pz
C-F σ 2sp-2sp3 122 pm 43% C+ F-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροαιθάνιο ή 1,2-διαλο-1-φθοροαιθάνιο ή και 1,1-διαλο-2-φθοροαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται φθοραιθίνιο.[5]:


ή

ή

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο παράγεται φθοραιθίνιο[6]:

Από χλωραιθίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωραιθίνιο παράγεται φθοραιθίνιο[7]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε φθοραιθίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοφθορίδιο (CH3COF) [8]:

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε φθοραιθίνιο παράγεται αλαιθανοϋλοφθορίδιο[9]:

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

  • Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλαιθανοϋλοφθορίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση φθοραιθίνιου σχηματίζεται αρχικά φθοραιθένιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδρογόνου φθοραιθάνιο.[10]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε φθοραιθίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροαιθένιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροαιθάνιο.[11]:

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε φθοραιθίνιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροαιθένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 1,1-διαλο-1-φθοροαιθάνιο.[12]:

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε φθοραιθίνιο παράγεται 2-φθοροπροπενονιτρίλιο:

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O) σε φθοραιθίνιο, παράγεται 2-φθοροπροπενικό οξύ:

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH) σε φθοραιθίνιο, παράγεται 2-φθοροπροπενικός αλκυλεστέρας:

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοφθορίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοφθορίδιο[13] Μπορεί να γίνει με τους παρακάτω δυο τρόπους:

1. Με επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε φθοραιθίνιο:


2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου σε φθοραιθίνιο:


Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε φθοραιθίνιο παράγεται 1-αλκοξυ-1-φθοραιθάνιο[14]:

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε φθοραιθίνιο παράγεται αλκυλοκαρβοξυλικός (1΄-φθοροαιθενυλ)εστέρας[15]:

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε φθοραιθίνιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοφθορίδιο[16]:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε φθοραιθίνιο παράγεται φθοροφορμυλομεθανικό οξύ[17]:

Επίδραση καρβονυλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονυλικής ένωσης (RCOR') παράγεται φθοραιθινυλοαλκοόλη[18]:

  • όπου R,R' μπορεί να είναι και υδρογόνα.

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα προϊόντα πολυμερισμού του φθοραιθινίου ποικίλλουν ανάλογα με τις συνθήκες, που περιλαμβάνουν και την παρουσία (διαφορετικών κατά περίπτωση) καταλυτών:

1. Το φθοραιθίνιο διμερίζεται σχηματίζοντας 2,4-διφθοροβουτενίνιο, παρουσία χλωριούχου υποχαλκού (Cu2Cl2)[19]:

2. Το φθοραιθίνιο διμερίζεται σχηματίζοντας διφθοροβουταδιίνιο, παρουσία οξειδωτικών μέσων, όπως τα ιόντα δισθενούς χαλκού (Cu2+). Αποσπούνται δύο πρωτόνια[20]:

3. Το φθοραιθίνιο τριμερίζεται σχηματίζοντας 1,3,5-τριφθοροβενζόλιο, παρουσία σιδήρου[21]:

4. Το φθοραιθίνιο τετραμερίζεται σχηματίζοντας 1,3,5,7-τετραφθοροκυκλοοκτατετραένιο, παρουσία κυανιούχου νικελίου [Ni(CN)2], ανθρακασβέστιου (CaC2) και τετραϋδροφουρανίου (THF), σε θερμοκρασία 60°C και υπό πίεση 15 bar[22]:

Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση φθοραιθινίου με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σχηματίζεται τελικά αιθενόνη (CH2=C=O)[23]:

Παραγωγή αιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοολικού άλατος (RONa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθινυλοαλκυλοαιθέρας (HC≡COR)[23]:

Παραγωγή αλκαδιινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκινικού άλατος (RC≡CNa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αλαλκαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.[23]:

Παραγωγή εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβοξυλικού άλατος (RCOONa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH)[23]:

Παραγωγή νιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση κυανιούχου νατρίου (NaCN) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN)[23]:

Παραγωγή αλκινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλολιθίου (RLi) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αλκίνιο[23]:

Παραγωγή θειάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όξινιου θειούχου νατρίου (NaSH) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθενοθειόνη (CH2=C=S)[23]:

  • Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειόνη.

Παραγωγή θειαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειολικού νατρίου (RSNa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρας (RSC≡CH)[23]:

Παραγωγή αιθινυλιωδιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται ιωδαιθίνιο (HC≡CI)[23]:

Παραγωγή νιτροπαραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO2) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2)[24]:

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια, όπως το μεθυλένιο, δίνουν αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-H ή και σχηματισμού κυκλοπροπενικού δακτυλίου με αντίδραση προσθήκης τους στον τριπλό δεσμό. Έτσι, με επίδραση μεθυλενίου σε φθοραιθίνιο σχηματίζονται (κυρίως) 1-φθοροπροπίνιο και 1-φθοροκυκλοπροπένιο[25]:

1-fluorocyclopropene alternative form.svg

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή ον έναν (1) δεσμό C-H: Προκύπτει 1-φθοροπροπίνιο, ένα φθοροαλκίνιο.
2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-φθοροκυκλοπροπένιο, ένα φθοροκυκλοαλκένιο.

1-fluorocyclopropene alternative form.svg

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοφθορίδιου)-2AM(υδρογόνου)
  2. Δικτυακός τόπος ChemFamily
  3. Δικτυακός τόπος SciToys
  4. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.9.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11α.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11β.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11γ.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11δ.
  23. 23,0 23,1 23,2 23,3 23,4 23,5 23,6 23,7 23,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = F.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = C≡CH