1,2-διφθοραιθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1,2-διφθοραιθάνιο
Valence structural formula of 1,2-Difluoroethane.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 1,2-διφθοραιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλενοδιφθορίδιο
Φρεόν 152b
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4F2
Μοριακή μάζα 66,049966 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
FCH2CH2F
Συντομογραφίες HFC-152b
R-152b
Αριθμός CAS 624-72-6
SMILES C(CF)F
InChI 1S/C2H4F2/c3-1-2-4/h1-2H2
PubChem CID 12223
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
1,1-διφθοραιθάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 26°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 107,5°C
Πυκνότητα 913 kg/m³ (19°C)
Διαλυτότητα
στο νερό
2.310 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,28
Τάση ατμών 616 mm Hg
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 1,2-διφθοραιθάνιο[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C2H4F2, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2F. Ανήκει στα διαλαλκάνια. Το καθαρό 1,2-διφθοραιθάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι πτητικό υγρό. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1,1-διφθοραιθάνιο. Χρησιμοποιήθηκε ως ψυκτικό, με τους κωδικούς R-152b ή HFC-152b.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1,2-διφθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,2-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα σε διαφορετικά άτομα άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από την ισομερή της, 1,1-διφθοραιθάνιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με δυο (2) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα δυο κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 6 άτομα, 4 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις δυο βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του αιθανίου.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
C +0,37
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι βιομηχανικές διεργασίες παραγωγής 1,2-διφθοραιθανίου περιλαμβάνουν την παραγωγή του με επίδραση υδροφθορικού οξέος σε 1,2-διχλωραιθάνιο. Kάποιες από αυτές τις διεργασίες, χρησιμοποιούν ως πρόδρομες ύλες για την παραγωγή του 1,2-διχλωραιθανίου, τετραχλωράνθρακα, προερχόμενου από το διθειάνθρακα. Εναλλακτικά χρησιμοποιούν 1,2-διχλωραιθάνιο προερχόμενο ως παραπροϊόν της παραγωγής του υπερχλωραιθένιου και της χλωρίωσης του προπένιου, ή τέλος από χλωροφόρμιο, προερχόμενο από χλωρίωση μεθανόλης. Υπάρχουν πάντως και οι παρακάτω εναλλακτικές μέθοδοι:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1,2-διφθοραιθάνιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1,2-διχλωραιθάνιο[4]:

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε όξινο περιβάλλον, το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε είναι δυνατή η υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο σε 2-φθοραιθανόλη, για την παραγωγή 1,2-διφθοραιθανίου[5]:

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος PubChem
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε και τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ., X = F.