Φθοροκυκλοβουτάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Φθοροκυκλοβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Φθοροκυκλοβουτάνιο
Φθοροκυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H7F
Μοριακή μάζα 74,097703 amu
SMILES FC1CCC1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 11
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το κυκλοβουτυλοφθορίδιο ή φθοροκυκλοβουτάνιο[1] έχει χημικό τύπο είναι C4H7F και σύντομο συντακτικό . Ανήκει στα κυκλοαλκυλοαλογονίδια, δηλαδή στα μονοϊσοκυκλικά κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

  1. 1-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
  2. 2-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
  3. Κυκλοπροπυλοφθορομεθάνιο.
  4. 1-φθοροβουτένιο-1.
  5. 2-φθοροβουτένιο-1.
  6. 3-φθοροβουτένιο-1.
  7. 4-φθοροβουτένιο-1.
  8. 1-φθοροβουτένιο-2.
  9. 2-φθοροβουτένιο-2.
  10. Μεθυλο-1-φθοροπροπένιο.
  11. Μεθυλο-3-φθοροπροπένιο.

Κυκλοβουτάνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

CyclobutaneConf2.png

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο [2], που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole[3]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης. Το κυκλοβουτυλοφθορίδιο διαφέρει από το κυκλοβουτάνιο στο ότι έχει ένα άτομο φθορίου αντί ενός ατόμου υδρογόνου.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ο αριθμός θέσης 1- παραλήπεται γιατί εννοείται.
  2. Η μικρή αύξηση στην ενέργεια τάσης, σε σχέση με τη δομή τετραγώνου που θα είχε γωνία 90°, αντισταθμίζεαι από μεγαλύτερη ελάττωαη την ενέργεια στρέψης.
  3. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128, §6.2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982